N-(9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-8-ylmethyl)-phthalimide | 62489-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-8-ylmethyl)-phthalimide
• 英文别名: N-(9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-8-ylmethyl)-phthalimide
• CAS: 62489-23-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 444.487
• InChiKey: DIAMCBPCFDVMQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-8-yl)-methanol 、 邻苯二甲酸亚胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-8-ylmethyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  维生素B6拮抗剂是通过取代或修饰2-甲基获得的。

  摘要：

  吡ido醇的2-甲基被各种其他基团取代，包括2-氨基和2-甲基氨基作为供电子取代基的例子，包括2-羧基，2-羧酰胺和2-卤代吸电子取代基的例子。合成中的关键中间体是3-O-苄基-α4，α5-O-异亚丙基-α2-吡rid醇（15）或相应的2-醛（2）。改变2位的另一种方法，但化学上不太成功，始于3-O-甲基吡py醇，将其氧化成三羧酸，脱羧，酯化，并用LiAlH4还原，得到其中2-CH3基团被取代的衍生物。 H.测试类似物对培养中的小鼠乳腺腺癌细胞的生长抑制活性。2-嗪2-氯 和2-氨基类似物在ID50大约或等于10（-5）M时有抑制活性，而2-氟和2-羧酸类似物在1 X 10（-4）M时无活性。那些较早发现的维生素B6分子其他位置的类似修饰物。尽管发现2-氯类似物可抑制吡x醛磷酸激酶（KI = 24微米），但6-氯类似物在1 mM时无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00216a002