(R)-saphenic acid | 94448-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-saphenic acid
• 英文别名: 6-[(1R)-1-hydroxyethyl]phenazine-1-carboxylic acid
• CAS: 94448-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: OWDPOEGUZYTAJW-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  559.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-saphenic acid 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-[(R)-1-(2-Allyloxy-6-methyl-benzoyloxy)-ethyl]-phenazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋香霉素及其对映异构体的首次合成。生物活性调查。

  摘要：

  天然抗生素saphenamycin，6- [1-（2-羟基-6-甲基-苯甲酰氧基）-乙基] -phenazine-1-羧酸，是通过使用羧基和苯氧基官能团的临时烯丙基保护而由隐苯二酸合成的。通过结晶相应的（-）-亮氨酸非对映异构体盐来消旋外消旋的庚二酸，并且通过X射线晶体学测定具有-R构型的（-）-布鲁西铵（-）-隐二烯酸酯的绝对构型。这也被证明是天然大庚酸的构型。隐霉素的对映体是从拆分的隐酸中获得的，并针对一系列皮肤菌群和耐药的金黄色葡萄球菌菌株进行了筛选。比较了沙霉素霉素对映体的生物活性与合成外消旋体的生物活性，以及​​较早报道的从天然来源分离出的沙霉素霉素的活性。沙霉素的对映体活性没有观察到显着差异，这表明沙霉素的手性对抗生素活性没有影响。沙芬霉素被证明是一种对夫西地酸和利福平耐药的金黄色葡萄球菌菌株的有效抗生素，其MIC为0.1-0.2 microg / mL。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00472-8
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-hydroxyethyl)-phenazine-1-carboxylic acid 生成 (R)-saphenic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋香霉素及其对映异构体的首次合成。生物活性调查。

  摘要：

  天然抗生素saphenamycin，6- [1-（2-羟基-6-甲基-苯甲酰氧基）-乙基] -phenazine-1-羧酸，是通过使用羧基和苯氧基官能团的临时烯丙基保护而由隐苯二酸合成的。通过结晶相应的（-）-亮氨酸非对映异构体盐来消旋外消旋的庚二酸，并且通过X射线晶体学测定具有-R构型的（-）-布鲁西铵（-）-隐二烯酸酯的绝对构型。这也被证明是天然大庚酸的构型。隐霉素的对映体是从拆分的隐酸中获得的，并针对一系列皮肤菌群和耐药的金黄色葡萄球菌菌株进行了筛选。比较了沙霉素霉素对映体的生物活性与合成外消旋体的生物活性，以及​​较早报道的从天然来源分离出的沙霉素霉素的活性。沙霉素的对映体活性没有观察到显着差异，这表明沙霉素的手性对抗生素活性没有影响。沙芬霉素被证明是一种对夫西地酸和利福平耐药的金黄色葡萄球菌菌株的有效抗生素，其MIC为0.1-0.2 microg / mL。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00472-8

文献信息

• Phenazine Derivatives with Anti-Inflammatory Activity from the Deep-Sea Sediment-Derived Yeast-Like Fungus Cystobasidium laryngis IV17-028
  作者：Lee、Kang、Choi、Lee、Lee、Lee、Shin

  DOI：10.3390/md17080482

  日期：——

  saphenic acid derivatives, were isolated from a deep-sea sediment-derived yeast-like fungus Cystobasidium larynigs collected from the Indian Ocean. The structures of the new compounds (1-3) were determined by analysis of spectroscopic data, semi-synthesis and comparison of optical rotation values. All the isolated compounds (1-7), except for 2, showed nitric oxide (NO) production inhibitory effect against

  从印度洋收集的一种深海沉积物衍生的酵母样真菌Cystobasidium larynigs中分离了三种新的吩嗪衍生物（1-3），以及已知的大隐烯酸衍生物化合物（4-7）。通过光谱数据分析，半合成和旋光度值比较来确定新化合物（1-3）的结构。除2外，所有分离的化合物（1-7）均对浓度为30μg/ mL的脂多糖（LPS）诱导的鼠巨噬细胞RAW 264.7细胞表现出一氧化氮（NO）抑制作用，而无细胞毒性。这是第一个关于酵母样真菌喉囊藻产生吩嗪和1-7的抗炎活性的报告，其中包括隐烯二酸（4）。
• Isolation, Structure Determination, and Semisynthesis of Diphenazine Compounds from a Deep-Sea-Derived Strain of the Fungus <i>Cystobasidium laryngis</i> and Their Biological Activities
  作者：Hwa-Sun Lee、Jong Soon Kang、Duk-Yeon Cho、Dong-Kug Choi、Hee Jae Shin

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00985

  日期：2022.4.22

  material for biological testing. During the purification of semisynthetic 6, a side product 9 was obtained from the reaction mixture along with 6. Compounds 1–6, along with previously reported 7 and 8, were assessed for anti-neuroinflammatory activity in LPS-induced BV-2 microglia cells. Compound 6 exhibited the highest anti-neuroinflammatory effect with an IC50 value of 0.30 μM, but it showed cytotoxicity

  从印度洋海脊深海沉积物中的Cystobasidium laryngis菌株的培养液的 EtOAc 提取物中分离出六种新的苯那嗪衍生物Phenazostatins E - J ( 1-6 )。基于 HRESIMS 和 1D 和 2D NMR 光谱阐明了1-6的结构。除了3和6之外， 1 – 6的绝对构型是通过改进的 Mosher 方法、ECD 数据分析和旋光值计算确定的。3和6的绝对配置通过化学衍生化鉴定，并将比旋转值与通过1和大环酸 ( 7 )氧化获得的半合成3进行比较。非那唑他汀 J ( 6 ) 使用紫杉酸 ( 7 )半合成，以制备用于生物测试的额外材料。在半合成物6的纯化过程中，从反应混合物中得到副产物9以及6。化合物1 – 6以及先前报道的7和8，评估了 LPS 诱导的 BV-2 小胶质细胞中的抗神经炎症活性。化合物6表现出最高的抗神经炎症作用，IC 50值为0.30 μM，但在高于1
• First synthesis of racemic saphenamycin and its enantiomers. investigation of biological activity
  作者：Jane B. Laursen、Charlotte G. Jørgensen、John Nielsen

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00472-8

  日期：2003.3

  acid. Enantiomers of saphenamycin were obtained from resolved saphenic acid and screened against a range of skin flora and resistant Staphylococcus aureus strains. Biological activities of saphenamycin enantiomers were compared with that of the synthetic racemate as well as earlier reported activities of saphenamycin isolated from natural sources. No significant difference was observed in activity of

  天然抗生素saphenamycin，6- [1-（2-羟基-6-甲基-苯甲酰氧基）-乙基] -phenazine-1-羧酸，是通过使用羧基和苯氧基官能团的临时烯丙基保护而由隐苯二酸合成的。通过结晶相应的（-）-亮氨酸非对映异构体盐来消旋外消旋的庚二酸，并且通过X射线晶体学测定具有-R构型的（-）-布鲁西铵（-）-隐二烯酸酯的绝对构型。这也被证明是天然大庚酸的构型。隐霉素的对映体是从拆分的隐酸中获得的，并针对一系列皮肤菌群和耐药的金黄色葡萄球菌菌株进行了筛选。比较了沙霉素霉素对映体的生物活性与合成外消旋体的生物活性，以及​​较早报道的从天然来源分离出的沙霉素霉素的活性。沙霉素的对映体活性没有观察到显着差异，这表明沙霉素的手性对抗生素活性没有影响。沙芬霉素被证明是一种对夫西地酸和利福平耐药的金黄色葡萄球菌菌株的有效抗生素，其MIC为0.1-0.2 microg / mL。