6-acetyl-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene | 477907-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-acetyl-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene
• 英文别名: 1-(1,4-Dihydro-1,4-epoxynaphthalen-6-yl)ethan-1-one；1-(11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraen-4-yl)ethanone
• CAS: 477907-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: AQKKXOKOJHYRSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-acetyl-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (trans)-6-acetyl-2-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 、 (trans)-7-acetyl-2-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧杂苯并降冰片二烯在铑催化的亲核开环中的远程电子效应。

  摘要：

  我们报告了我们的铑催化的亲核开环方法在不对称芳烃取代的氧杂苯并降冰片二烯的应用。使用多种亲核试剂研究了开环的区域选择性，这些亲核试剂导致了对二氢萘产品的广泛选择。已经发现，使用强的π供体取代基可以获得良好的至优良的区域选择性，而σ供体和吸电子官能度的影响最小。已显示二氢萘产物中官能团的开环后操作可有效地获得单胺和二胺四氢萘构件。

  DOI：

  10.1021/jo025822o
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴苯乙酮 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 6-acetyl-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氧杂苯并降冰片二烯在铑催化的亲核开环中的远程电子效应。

  摘要：

  我们报告了我们的铑催化的亲核开环方法在不对称芳烃取代的氧杂苯并降冰片二烯的应用。使用多种亲核试剂研究了开环的区域选择性，这些亲核试剂导致了对二氢萘产品的广泛选择。已经发现，使用强的π供体取代基可以获得良好的至优良的区域选择性，而σ供体和吸电子官能度的影响最小。已显示二氢萘产物中官能团的开环后操作可有效地获得单胺和二胺四氢萘构件。

  DOI：

  10.1021/jo025822o

文献信息

• Scope of Palladium-Catalyzed Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja037550s

  日期：2004.2.1

  We have explored the scope of the palladium-catalyzed nucleophilic ring opening methodology. New highly selective and highly active catalysts have been found for the ring opening of oxabenzonorbornadienes. Employing these catalysts, the addition of various alkyl nucleophiles to oxabenzonorbornadiene has been achieved. In addition, reaction of diethylzinc with [3.2.1] oxabicyclic alkenes has been accomplished

  我们探索了钯催化亲核开环方法的范围。已发现用于氧杂苯并降冰片二烯开环的新型高选择性和高活性催化剂。使用这些催化剂，已经实现了将各种烷基亲核试剂添加到氧杂苯并降冰片二烯中。此外，已完成二乙基锌与 [3.2.1] 氧杂双环烯烃的反应，以产生开环产物以及官能化的烯烃加成产物。
• Aminomethylation of Oxabenzonorbornadienes via the Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Abdoul G. Diallo、David Roy、Sylvain Gaillard、Mark Lautens、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00593

  日期：2020.3.20

  oxabenzonorbornadienes using dual photoredox/nickel catalysis has been disclosed. This cascade reaction allowed the preparation of the cis-aminomethyl dihydronaphthalenols without any prefunctionalization or any use of nucleophilic organometallic species. The control of the regio- and stereoselectivity might be explained by a sequence involving insertion of nickel(0) into the C-O bond followed by the formation

  已经公开了使用双重光氧化还原/镍催化的氧杂苯并降冰片二烯的第一氨基甲基化。该级联反应允许制备顺式-氨基甲基二氢萘酚而无需任何预功能化或亲核有机金属物质的使用。区域选择性和立体选择性的控制可以通过涉及将镍（0）插入CO键然后形成π-烯丙基中间体的序列来解释。
• Efficient generation and trapping of acylbenzynes from hypervalent iodine compounds
  作者：Tsugio Kitamura、Yoshiki Aoki、Shingo Isshiki、Kanako Wasai、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.042

  日期：2006.3

  ilyl)phenyl]iodonium triflates were prepared for the generation of benzynes bearing ketone function. Treatment of the iodonium triflates with Bu4NF in CH2Cl2 in the presence of furan at room temperature gave 6-acyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes in high yields. The mild conditions and the tolerance of the ketone function on benzyne generation are attributable to the advantage of hypervalent iodine

  制备[5-酰基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基]碘鎓三氟甲磺酸酯以产生具有酮功能的苯并炔。在室温下，在呋喃存在下，在CH 2 Cl 2中用Bu 4 NF处理三氟甲烷碘鎓，以高收率得到了6-酰基-1,4-环氧-1,4-二氢萘。温和条件和酮功能对苯炔生成的耐受性归因于高价碘化合物的优势。