2,3-bis(bromomethyl)-6-nitroquinoxaline | 32602-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(bromomethyl)-6-nitroquinoxaline
• CAS: 32602-01-0
• 化学式: C₁₀H₇Br₂N₃O₂
• 分子量: 360.992
• InChiKey: QJECCWBNUYMMFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(bromomethyl)-6-nitroquinoxaline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[[3-(diethylaminomethyl)-7-nitro-4-oxidoquinoxalin-4-ium-2-yl]methyl]-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  利用取代基效应更好地理解双（溴甲基）喹喔啉1- N-氧化物与胺的反应

  摘要：

  从反应机理的观点看，双（溴甲基）喹喔啉N-氧化物与胺的反应是令人感兴趣的，这是由于已报道的该大类化合物的生物活性。当考虑到C6或C7取代的单-N-氧化物时，该反应的复杂机理（特别是在伯胺的情况下）更加复杂。在该研究中，报道了一系列2,3-双（溴甲基）喹喔啉1- N-氧化物的合成及随后的表征。实验和计算证据表明，与二乙胺的反应中观察到的产物比率反映了C6 / C7取代基和N的影响。最初的亲核取代反应中的-氧化官能团。

  DOI：

  10.1021/jo062380y
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 1,4-二溴-2,3-丁二酮 在 衣康酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2,3-bis(bromomethyl)-6-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  在水中的有机合成中：衣康酸作为可循环使用的酸性促进剂，可在室温下有效且可扩展地合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。

  DOI：

  10.1002/jhet.4231

文献信息

• Silica-Gel–Catalyzed Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Ram Kumar、M. S. Singh

  DOI：10.1080/00397910903576685

  日期：2011.1.25

  Quinoxaline derivatives have been prepared in good to excellent yields using silica gel as catalyst from various 1,2-diketones and 1,2-diamines under solvent-free conditions for the first time. The advantages of this method are short reaction time, reaction simplicity, convenient workup procedure, and purification of compounds by a nonchromatographic method.

  首次使用硅胶作为催化剂，在无溶剂条件下，以各种 1,2-二酮和 1,2-二胺为原料制备了喹喔啉衍生物，收率非常好。该方法的优点是反应时间短、反应简单、后处理程序方便、化合物可通过非色谱法纯化。
• Synthesis of 2,3-Bis(halomethyl)quinoxaline Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial and Antifungal Activities
  作者：Hisato Ishikawa、Takayuki Sugiyama、Akihiro Yokoyama

  DOI：10.1248/cpb.c12-01061

  日期：——

  Quinoxaline derivatives having bis(fluoromethyl), bis(chloromethyl), or bis(iodomethyl) groups at the 2- and 3-positions, and various electron-donating/withdrawing substituents at the 6- and/or 7-positions, were synthesized. Their antibacterial and antifungal activities were evaluated by means of minimum inhibitory concentration assays. The relationships between the substituents and the antimicrobial activities of the quinoxaline derivatives indicate that the electrophilicity of the halomethyl units plays an important role in generating the antimicrobial activity.

  合成了在2位和3位具有双（氟甲基）、双（氯甲基）或双（碘甲基）基团，在6位和/或7位具有各种电子给体/电子受体取代基的喹喔啉衍生物。通过最小抑菌浓度测定法评估了它们的抗菌和抗真菌活性。喹喔啉衍生物的取代基与抗菌活性之间的关系表明，卤甲基单元的电负性在产生抗菌活性方面起着重要作用。
• キノキサリン系化合物またはその塩、および工業用殺菌組成物
  申请人：日本エンバイロケミカルズ株式会社

  公开号：JP2009215282A

  公开（公告）日：2009-09-24

  【課題】細菌、かび、酵母または藻などの有害微生物に対する優れた防除効果を発現する新規な有効成分、および、その有効成分を含有する工業用殺菌組成物を提供すること。【解決手段】２，３−ジ（ブロモメチル）−６，７−ジメチルキノキサリン、２，３−ジ（ブロモメチル）−６−ニトロキノキサリンなどの新規なキノキサリン系化合物またはその塩、および、その新規なキノキサリン系化合物またはその塩を含有する工業用殺菌組成物は、上記の課題を解決する。【選択図】なし

  目的]提供一种对细菌、霉菌、酵母菌或藻类等有害微生物具有良好控制效果的新活性成分，以及一种含有该活性成分的工业杀菌组合物。解决方法]新的喹喔啉类化合物，如 2,3-二（溴甲基）-6,7-二甲基喹喔啉、2,3-二（溴甲基）-6,7-二甲基喹喔啉和 2,3-二（溴甲基）-6,7-二甲基喹喔啉。2,3-二（溴甲基）-6,7-二甲基喹喔啉和 2,3-二（溴甲基）-6-硝基喹喔啉等新的喹喔啉化合物或其盐，以及含有新的喹喔啉化合物或其盐的工业杀菌组合物解决了上述问题。[选择图表] 无。
• Synthesis and antimicrobial activity of 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline derivatives
  作者：Hisato Ishikawa、Takayuki Sugiyama、Keisuke Kurita、Akihiro Yokoyama

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.12.002

  日期：2012.4

  We synthesized 12 derivatives of 2,3-bis(bromomethyl) quinoxaline with substituents at the 6-and/or 7-positions, and evaluated their activities against bacteria and fungi. Of the 12 compounds, nine (1a-h, 1j, and 1k) showed antibacterial activity. The derivative 1g, which bears a trifluoromethyl group at the 6-position, showed the highest activity against Gram-positive bacteria, while 1c, which has a fluoro-group at the 6-position, showed the widest antifungal activity spectrum. However, only the derivative with an ethyl ester substitution, 1k showed activity against Gram-negative bacteria. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.