4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-7-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine | 1334680-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-7-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
• 英文别名: 4-(1-benzothiophen-2-yl)-7-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
• CAS: 1334680-00-0
• 化学式: C₁₃H₆BrN₃S₂
• 分子量: 348.247
• InChiKey: DRBGXOUCVAFRJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  44’-双(2-乙基己酯)-55’-双(三甲基锡)-噻吩[32-b:23-d]硅杂环戊二烯 、 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-7-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1-Benzothiophen-2-yl)-7-[10-[4-(1-benzothiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridin-7-yl]-7,7-bis(2-ethylhexyl)-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶并噻二唑的窄带隙发色团

  摘要：

  含有吡啶并 [2,1,3] 噻二唑 (PT) 单元的 π 共轭材料最近在溶液处理的分子本体异质结 (BHJ) 有机光伏器件中实现了 6.7% 的创纪录功率转换效率。认识到这类新分子系统的重要性，并为了建立更具体的路径来预测所需固态特性的改进，我们着手系统地改变分子框架并评估结构-性能关系。因此，提供了 13 种结构相关的 D(1)-PT-D(2)-PT-D(1) 化合物的合成和性质，其中 D 表示与 PT 相比相对富电子的芳香链段。使用吸收光谱、循环伏安法、热重分析、差示扫描量热法和溶解度分析。对封端 D(1) 单元的更改允许对溶液中和本体中的电子能级进行精细控制。D(2) 上不同烷基链的取代产生可控的熔化和结晶温度以及定制的溶解度。对核心供体 D(2) 的改变导致所有研究性质的容易识别的变化。最后，研究了 PT 杂环中吡啶 N 原子的区域化学。通过所呈现的分子系列中的细微结构修改来定制结

  DOI：

  10.1021/ja209331y
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶 、 2-三丁基锡苯并[B]噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.1h， 以82%的产率得到4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-7-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A modular molecular framework for utility in small-molecule solution-processed organic photovoltaic devices

  摘要：

  我们报告了用于溶液处理小分子本体异质结 (SM-BHJ) 太阳能电池器件的光捕获小分子的设计、合成和表征。这些分子材料基于带有供体封端单元的受体/供体/受体 (A/D/A) 核心。利用二噻吩并(3,2-b;2',3'-d)硅咯 (DTS) 供体和吡啶并[2,1,3]噻二唑 (PT) 受体可产生强大的电荷转移特性，从而产生广泛的光学吸收光谱范围远远超出 700 nm。 SM-BHJ太阳能电池器件采用具体示例5,5'-bis{7-(4-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3, 4-c]吡啶}-3,3'-二-2-乙基己基亚甲硅基-2,2'-联噻吩(6)作为供体，[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯(PC71BM)作为供体受体组件显示短路电流高于−10 mA cm−2，功率转换效率 (PCE) 超过 3%。热处理是获得良好的有源层形貌和高 PCE 值的关键因素。结合紫外可见光谱、导电和光电导原子力显微镜、动态二次质量离子光谱 (DSIMS) 和掠入射广角 X 射线散射 (GIWAXS) 实验来表征热处理如何影响活性层结构和组织。

  DOI：

  10.1039/c1jm11963j

文献信息

• Organic small molecule semiconducting chromophores for use in organic electronic devices
  申请人：Welch Gregory C.

  公开号：US09893294B2

  公开（公告）日：2018-02-13

  Small organic molecule semi-conducting chromophores containing a pyridalthiadiazole, pyridaloxadiazole, or pyridaltriazole core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  本发明涉及含有吡啶硫二唑，吡啶氧二唑或吡啶三唑核心结构的小有机分子半导体色团。这些化合物可以用于有机异质结器件，例如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• ORGANIC SMALL MOLECULE SEMICONDUCTING CHROMOPHORES FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Welch Gregory C.

  公开号：US20140167002A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Small organic molecule semi-conducting chromophores containing a pyridalthiadiazole, pyridaloxadiazole, or pyridaltriazole core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  本发明揭示了含有吡啶噻二唑、吡啶氧二唑或吡啶三唑核心结构的小有机分子半导体色团。这些化合物可用于有机异质结器件，例如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• US9893294B2
  申请人：——

  公开号：US9893294B2

  公开（公告）日：2018-02-13
• [EN] ORGANIC SMALL MOLECULE SEMICONDUCTING CHROMOPHORES FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] CHROMOPHORES SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES À PETITE MOLÉCULE À UTILISER DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2012074853A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Small organic molecule semi-conducting chromophores containing a pyridalthiadiazole, pyridaloxadiazole, or pyridaltriazole core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.