3-phenylselanyl-naphthalene-1-carbaldehyde | 1173549-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenylselanyl-naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Phenylselanylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1173549-16-0
• 化学式: C₁₇H₁₂OSe
• 分子量: 311.242
• InChiKey: UKJFHERXSRCKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylselanyl-naphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到(3-(phenylselanyl)naphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有机硒诱导的2-（芳基亚甲基）环丙醛的自由基开环分子内环化或亲电环化：1-萘醛或3-氧杂双环[3.1.0]己-2-醇的可调谐合成

  摘要：

  通过不同的有机硒试剂介导的（E）-2-（芳基亚甲基）环丙醛1的分子内烷基化和环化作用，可以分别制备1-萘醛和3-氧杂双环[3.1.0]己-2-醇。硒试剂的性质可能在反应中起重要作用。提出了这些转换的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo900805a
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 (E)-2-benzylidenecyclopropanecarbaldehyde 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61%的产率得到3-phenylselanyl-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机硒诱导的2-（芳基亚甲基）环丙醛的自由基开环分子内环化或亲电环化：1-萘醛或3-氧杂双环[3.1.0]己-2-醇的可调谐合成

  摘要：

  通过不同的有机硒试剂介导的（E）-2-（芳基亚甲基）环丙醛1的分子内烷基化和环化作用，可以分别制备1-萘醛和3-氧杂双环[3.1.0]己-2-醇。硒试剂的性质可能在反应中起重要作用。提出了这些转换的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo900805a

文献信息

• Organo-Selenium Induced Radical Ring-Opening Intramolecular Cyclization or Electrophilic Cyclization of 2- (Arylmethylene)cyclopropylaldehyde: A Tunable Synthesis of 1-Naphthaldehydes or 3-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ols
  作者：Maozhong Miao、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo900805a

  日期：2009.8.7

  1-Naphthaldehydes and 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ols can be prepared, respectively, by the intramolecular alkylation and cyclization of (E)-2-(arylmethylene)cyclopropylaldehyde 1 mediated by different organo-selenium reagents. The properties of selenium reagents may play an important role in the reactions. A rationale for these transformations is proposed.

  通过不同的有机硒试剂介导的（E）-2-（芳基亚甲基）环丙醛1的分子内烷基化和环化作用，可以分别制备1-萘醛和3-氧杂双环[3.1.0]己-2-醇。硒试剂的性质可能在反应中起重要作用。提出了这些转换的基本原理。