5,10,15,20,21-pentaphenylporphyrin | 81856-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20,21-pentaphenylporphyrin
• 英文别名: N-phenyl-meso-tetraphenylporphyrin；N-phenyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrine
• CAS: 81856-91-9
• 化学式: C₅₀H₃₄N₄
• 分子量: 690.847
• InChiKey: NAXLZKCAENLPQH-ODBMIYHYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.79
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20,21-pentaphenylporphyrin 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以45%的产率得到5,21-dihydro-5,10,15,20,21-pentaphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  The first stable monocyclic phlorin free base. Preparation and X-ray structure determination of 5,21-dihydro-5,10,15,20,22-pentaphenylporphyrin (N-phenyl-meso-tetraphenylphlorin)

  摘要：

  N-苯基-间-四苯基卟啉与对甲苯磺酰肼反应生成空气稳定的N-苯基-间-四苯基卟啉。

  DOI：

  10.1039/cc9960001341
• 作为产物：
  描述：

  (5,10,15,20-tetraphenylporphyrin)(phenyl)cobalt(III) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 5,10,15,20,21-pentaphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  酸催化钴卟啉中分子内钴向氮芳基的迁移和分子内逆反应。N-苯基卟啉的合成

  摘要：

  酸处理后，苯基钴（III）卟啉生成N-苯基卟啉碱，而通过钴（II）进行金属化和还原则进行逆反应；双重标记实验表明，这两种迁移都是分子内的。

  DOI：

  10.1039/c39820000947

文献信息

• New routes from porphyrins to stable phlorins. Meso-alkylation and reduction of meso-tetraphenyl- and octaalkylporphyrins
  作者：Bénédicte Krattinger、Henry Jacques Callot

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01827-8

  日期：1996.10

  Borohydride reduction of N-alkyl or N-arylporphyrins gave the corresponding 5-H-phlorins. 5-Butyl-meso-tetraphenylphlorin as well as 2-Butyl-meso-tetraphenylchlorin were obtained on addition of n-butyllithium to meso-tetraphenylporphyrin free base.

  N-烷基或N-芳基卟啉的硼氢化物还原得到相应的5-H-卟啉。5-丁基-内消旋-tetraphenylphlorin以及2-丁基-内消旋-tetraphenylchlorin上加入得到Ñ丁基锂到内消旋-tetraphenylporphyrin游离碱。
• Synthesis of N,N′-phenyleneporphyrines. Models for cytochrome P-450–1-aminobenzotriazole inactivation products
  作者：Henry J. Callot、Rémy Cromer、Alain Louati、Maurice Gross

  DOI：10.1039/c39860000767

  日期：——

  N,N′-Phenyleneporphyrins were prepared either by oxidative cyclisation of cobalt(II)-N-phenylporphyrins or by direct interaction of a cobalt(III)-porphyrin and 1-aminobenzotriazole in the presence of dioxygen.

  N，N'-苯并卟啉可通过钴（II）-N-苯基卟啉的氧化环化或钴（III）-卟啉与1-氨基苯并三唑在双氧存在下的直接相互作用来制备。
• Reduction of N-arylporphyrins to N-arylphlorins: opposite stereochemical courses as a function of the reducing agent
  作者：Romain Ruppert、Christophe Jeandon、Anna Sgambati、Henry J. Callot

  DOI：10.1039/a905676i

  日期：——

  Electrochemical or Na2S2O4 reduction of N-arylporphyrins gives stable phlorins epimeric to those obtained by tosylhydrazine or NaBH4 reduction.

  N-芳基卟啉的电化学或Na2S2O4还原可得到与对甲苯磺酰肼或NaBH4还原得到的产物对映的稳定呋喃。
• Kinetic Studies of the Incorporation of the Zinc(II) Ion into Water-Soluble<i>N</i>-Phenyl-Substituted Porphyrins. Deformation Effect on the Metallation Rate
  作者：Yasuko Shimizu、Keiko Taniguchi、Yasuhiro Inada、Shigenobu Funahashi、Yasuyuki Tsuda、Yoshio Ito、Masahiko Inamo、Motoharu Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.65.771

  日期：1992.3

  20-tetrakis(4-sulfonatophenyl)porphine:N-PhTPPS4) have been studied spectrophotometrically. The reaction proceeded through two parallel paths; one involving Zn2+ with a rate constant, k, and the other involving ZnOH+ with a rate constant, kOH. The rate constants (25 °C) and activation parameters at I = 0.10 M (NaNO3) were as follows (1 M = 1 mol dm−3): for N-PhTPPS3 k = (2.8 ± 0.1) × 103 M−1 s−1, kOH = (2.1 ±

  锌 (II) 离子掺入水溶性 N-苯基卟啉（N-苯基-5,10,20-三（4-磺基苯基）-15-苯基卟啉：N-PhTPPS3 和 N-苯基-5,10,15）的动力学,20-四(4-磺基苯基)卟啉:N-PhTPPS4) 已通过分光光度法进行了研究。反应通过两条平行路径进行；一种涉及具有速率常数 k 的 Zn2+，另一种涉及具有速率常数 kOH 的 ZnOH+。I = 0.10 M (NaNO3) 时的速率常数 (25 °C) 和活化参数如下 (1 M = 1 mol dm−3)：对于 N-PhTPPS3 k = (2.8 ± 0.1) × 103 M−1 s −1, kOH = (2.1 ± 0.1) × 106 M−1 s−1, ΔH≠ = 54 ± 3 kJ mol−1, ΔHOH≠ = 26 ± 2 kJ mol−1, ΔS≠ = 1 ± 10 JK−1 mol−1, ΔSOH≠ = −37
• Reversible iron-nitrogen migration of alkyl, aryl, or vinyl groups in iron porphyrins: a possible passage between .sigma. FeIII(porphyrin)(R) and FeII(N-R)(porphyrin)complexes
  作者：Daniel Mansuy、Jean Paul Battioni、Daniel Dupre、Eric Sartori、Genevieve Chottard

  DOI：10.1021/ja00386a074

  日期：1982.11