({2-[2,2-Dibromo-1-(4-fluoro-phenyl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 880154-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ({2-[2,2-Dibromo-1-(4-fluoro-phenyl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-[2,2-dibromo-1-(4-fluorophenyl)ethenyl]anilino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 880154-15-4
• 化学式: C₂₁H₂₁Br₂FN₂O₃
• 分子量: 528.216
• InChiKey: YKCIXQCPNNQZMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({2-[2,2-Dibromo-1-(4-fluoro-phenyl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以52%的产率得到9-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-imidazo[1,2-a]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CuI-Catalyzed Tandem Intramolecular Amidation Using gem-Dibromovinyl Systems

  摘要：

  Imidazoindolones are present as the key structural motif in the family of antifungals, fumiquinazolines, and the antagonist asperlicin. The first example of a Cul-catalyzed tandem intramolecular amidation forming substituted imidazoindolones from readily accessible ortho gem-dibromovinylanilines is described.

  DOI：

  10.1021/ol052840u
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(2-nitrophenyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ({2-[2,2-Dibromo-1-(4-fluoro-phenyl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CuI-Catalyzed Tandem Intramolecular Amidation Using gem-Dibromovinyl Systems

  摘要：

  Imidazoindolones are present as the key structural motif in the family of antifungals, fumiquinazolines, and the antagonist asperlicin. The first example of a Cul-catalyzed tandem intramolecular amidation forming substituted imidazoindolones from readily accessible ortho gem-dibromovinylanilines is described.

  DOI：

  10.1021/ol052840u