17α-ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one | 98574-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one
• 英文别名: 17alpha-Ethynyl-17beta-hydroxy-16beta-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one；(8S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-10,13,16-trimethyl-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 98574-03-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: CHNCOWAQCQWPJQ-NXLYOCQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one 、 苯次磺酰氯 在 乙酸–三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 16β-methyl-21-(benzenesulfinyl)pregna-1,4,9(11),17(20),20-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  倍他米松的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种倍他米松的制备方法，包括如下步骤：(1)以式A化合物为起始原料，弱酸弱碱盐的存在下，与苯硫氯反应，获得化合物B；(2)然后以化合物B为原料，合成所述的倍他米松。本发明的有益效果是：未使用氰化物和重金属，有利于工业化大生产，收率为126％以上，大大高于现有技术，降低了生产成本，促进了倍他米松等有C17侧链的甾体化合物的制备工艺的技术革新，同时也为具侧链的甾体化合物的制备提供了思路。反应通式如下：

  公开号：

  CN106986908B
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 乙炔 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17α-ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process to prepare stabilized monolithium acetylide

  摘要：

  本发明的过程使用胺来制备单锂乙炔，该单锂乙炔在高达0度时足够稳定，但又足够反应性，以与16-取代-17-酮类固醇反应，从而产生有用的17α-乙炔基-17β-羟基-16-取代类固醇。

  公开号：

  US04526720A1

文献信息

• Ethynylation of 16-methyl-17-keto steroids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04618456A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  The process of the present invention transforms 16.alpha.- or 16.beta.-methyl-17-keto steroids (I) to the corresponding 17.alpha.-ethynyl-17.beta.-hydroxy-16.alpha.- or 16.beta.-methyl steroids (II) without epimerization and loss of stereochemistry of the 16.alpha.- or 16.beta.-methyl group.

  本发明的过程将16α-或16β-甲基-17-酮类固醇（I）转化为相应的17α-乙炔基-17β-羟基-16α-或16β-甲基类固醇（II），而不会发生16α-或16β-甲基基团的外消旋和立体化学失配。
• 17-Alpha ethynyl steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0402963A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  A 17α-ethynyl steroid selected from the group consisting of 17α-­ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrosta-3,5-diene 3-methyl ether, 17α-ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrost-5-ene 3-THP ether, 17α-­ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrosta-3,5,9(11)-triene 3-methyl ether, 17α-ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrost-4-en-3-one, 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one, and 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one.

  一种 17α-乙炔类固醇，选自以下组别：17α-乙炔基-3,17β-二羟基-16β-甲基雄甾-3,5-二烯 3-甲醚、17α-乙炔基-3,17β-二羟基-16β-甲基雄甾-5-烯 3-THP醚、17α-乙炔基-3,17β-二羟基-16β-甲基雄甾-3、5,9(11)-triene 3-methyl ether, 17α-ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrost-4-en-3-one, 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one, and 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one.
• Stabilised monolithium acetylide and the ethynylation of steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0148616B1

  公开（公告）日：1991-04-17
• US4526720A
  申请人：——

  公开号：US4526720A

  公开（公告）日：1985-07-02
• US4618456A
  申请人：——

  公开号：US4618456A

  公开（公告）日：1986-10-21