2-chloro-N-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)acetamide | 1357363-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)acetamide
• CAS: 1357363-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: RFSANVNFQVKWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘二酰亚胺支架对G-四链体具有双重可逆和共价相互作用。

  摘要：

  G-四链体寡核苷酸的选择性识别和烷基化已通过取代的萘酚二酰亚胺（NDI）通过烷基酰胺间隔基与可调节的长度和构象移动性与工程酚部分偶联而实现。已经进行了FRET-熔解测定，圆二色性滴定和凝胶电泳分析，以评估G-四链体的可逆稳定性和烷基化。通过最短的烷基-氨基间隔基偶联到醌甲基化物前体（NDI-QMP）和苯酚部分的NDI表现出平面且相当刚性的几何形状（通过DFT计算建模）。它们分别是最好的不可逆和可逆G-四链体粘合剂。上述NDI-QMP能够在纳摩尔范围内烷基化端粒G-四链体DNA，并且与单链和双链寡核苷酸相比，对G-四链体的选择性高100-1000倍。该化合物对肺癌细胞系的细胞毒性也最大。

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-amine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-chloro-N-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  萘二酰亚胺支架对G-四链体具有双重可逆和共价相互作用。

  摘要：

  G-四链体寡核苷酸的选择性识别和烷基化已通过取代的萘酚二酰亚胺（NDI）通过烷基酰胺间隔基与可调节的长度和构象移动性与工程酚部分偶联而实现。已经进行了FRET-熔解测定，圆二色性滴定和凝胶电泳分析，以评估G-四链体的可逆稳定性和烷基化。通过最短的烷基-氨基间隔基偶联到醌甲基化物前体（NDI-QMP）和苯酚部分的NDI表现出平面且相当刚性的几何形状（通过DFT计算建模）。它们分别是最好的不可逆和可逆G-四链体粘合剂。上述NDI-QMP能够在纳摩尔范围内烷基化端粒G-四链体DNA，并且与单链和双链寡核苷酸相比，对G-四链体的选择性高100-1000倍。该化合物对肺癌细胞系的细胞毒性也最大。

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2011.06.015