12-(4-(2-(2-(2-(2-((9H-xanthen-9-yl)thio)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phenethyl)-8,16-bis(3-(bis(2-cyanoethyl)amino)propyl)-4,20-bis(2-cyanoethyl)-4,8,12,16,20-pentaazatricosanedinitrile | 1369222-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-(4-(2-(2-(2-(2-((9H-xanthen-9-yl)thio)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phenethyl)-8,16-bis(3-(bis(2-cyanoethyl)amino)propyl)-4,20-bis(2-cyanoethyl)-4,8,12,16,20-pentaazatricosanedinitrile
• CAS: 1369222-50-3
• 化学式: C₇₁H₁₀₁N₁₅O₅S
• 分子量: 1276.75
• InChiKey: XOQGTZKAKYMAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.05
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  57.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  259.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(4-(2-(2-(2-(2-((9H-xanthen-9-yl)thio)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phenethyl)-8,16-bis(3-(bis(2-cyanoethyl)amino)propyl)-4,20-bis(2-cyanoethyl)-4,8,12,16,20-pentaazatricosanedinitrile 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到3-[3-[3-[3-[Bis[3-[bis(2-cyanoethyl)amino]propyl]amino]propyl-[2-[4-[2-[2-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]ethyl]amino]propyl-[3-[bis(2-cyanoethyl)amino]propyl]amino]propyl-(2-cyanoethyl)amino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Gold nanoparticle-cored poly(propyleneimine) dendrimers as a new platform for multifunctional drug delivery systems

  摘要：

  我们制备了两种第三代聚（丙烯酰亚胺）树枝状化合物（PPI 树枝状化合物），它们含有八个分支（腈或伯胺），以酪胺为焦点。在这些树枝状化合物的焦点上连接了一个以受保护的硫醇基团为末端的四甘醇间隔物（TEG）。所获得的 TEG-PPI 树枝状化合物被成功地用于 18 纳米球形金纳米粒子的封盖，而无需像之前报道的非阴离子配体那样进行中间硫代柠檬酸交换。通过紫外-可见光和傅立叶变换红外光谱技术、动态光散射（DLS）、ZETA 电位和透射电子显微镜（TEM）对新型金纳米粒子包覆 PPI 树状分子进行了表征。重要的是，胺端金纳米粒子包覆的 PPI 树状聚合物在 PBS 缓冲液和盐存在下都表现出了极高的稳定性，而且在冷冻干燥后也没有出现任何降解迹象。此外，还发现这种新型 PPI 树枝状聚合物在 pH 值为 4.5 左右时，其内部的叔胺会发生质子化。后者大量存在于每个金纳米粒子上，在 pH 值低于 5 时，它们的质子化会产生质子海绵效应，这在给药过程中溶酶体逸出方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/c1nj20206e
• 作为产物：
  描述：

  巯基-PEG4-醇 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 128.25h， 生成 12-(4-(2-(2-(2-(2-((9H-xanthen-9-yl)thio)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phenethyl)-8,16-bis(3-(bis(2-cyanoethyl)amino)propyl)-4,20-bis(2-cyanoethyl)-4,8,12,16,20-pentaazatricosanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Gold nanoparticle-cored poly(propyleneimine) dendrimers as a new platform for multifunctional drug delivery systems

  摘要：

  我们制备了两种第三代聚（丙烯酰亚胺）树枝状化合物（PPI 树枝状化合物），它们含有八个分支（腈或伯胺），以酪胺为焦点。在这些树枝状化合物的焦点上连接了一个以受保护的硫醇基团为末端的四甘醇间隔物（TEG）。所获得的 TEG-PPI 树枝状化合物被成功地用于 18 纳米球形金纳米粒子的封盖，而无需像之前报道的非阴离子配体那样进行中间硫代柠檬酸交换。通过紫外-可见光和傅立叶变换红外光谱技术、动态光散射（DLS）、ZETA 电位和透射电子显微镜（TEM）对新型金纳米粒子包覆 PPI 树状分子进行了表征。重要的是，胺端金纳米粒子包覆的 PPI 树状聚合物在 PBS 缓冲液和盐存在下都表现出了极高的稳定性，而且在冷冻干燥后也没有出现任何降解迹象。此外，还发现这种新型 PPI 树枝状聚合物在 pH 值为 4.5 左右时，其内部的叔胺会发生质子化。后者大量存在于每个金纳米粒子上，在 pH 值低于 5 时，它们的质子化会产生质子海绵效应，这在给药过程中溶酶体逸出方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/c1nj20206e