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N4,2-bis-(trimethylsilyl)-5-fluoro-N4-p-toluoylcytosine | 17242-89-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
N4,2-bis-(trimethylsilyl)-5-fluoro-N4-p-toluoylcytosine
英文别名
N4-2-bis-trimethylsilyl-N4-p-toluoyl-5-fluorocytosine;N-(5-fluoro-2-trimethylsilanyloxy-pyrimidin-4-yl)-4-methyl-N-trimethylsilanyl-benzamide;N-(5-fluoro-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl)-4-methyl-N-trimethylsilylbenzamide
N<sub>4</sub>,2-bis-(trimethylsilyl)-5-fluoro-N<sub>4</sub>-p-toluoylcytosine化学式
CAS
17242-89-6
化学式
C18H26FN3O2Si2
mdl
——
分子量
391.593
InChiKey
HFGMHNZSAKBYKO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    178 °C(Press: 0.8 Torr)
  • 密度:
    1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.62
  • 重原子数:
    26.0
  • 可旋转键数:
    5.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.39
  • 拓扑面积:
    55.32
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    4.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N4,2-bis-(trimethylsilyl)-5-fluoro-N4-p-toluoylcytosine 、 1-O-acetyl-2,5-di-O-p-chlorobenzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 1.0h, 以76%的产率得到2',5'-di-O-p-chlorobenzoyl-N4-p-toluoyl-5-fluoro-3'-deoxycytidine
    参考文献:
    名称:
    合成核苷和核苷酸。XXXV。5-氟嘧啶核苷和3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖及相关化合物的核苷酸的合成和生物学评估。
    摘要:
    衍生自抗生素虫草素的1-O-乙酰基-2,5-二-Op-氯苯甲酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖(1)与N4-丙酰胞嘧啶N4-p的三甲基甲硅烷基化衍生物(2a-c)偶联在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯(TMS-三氟甲磺酸酯)存在下,将甲苯基-5-氟胞嘧啶和5-氟尿嘧啶生成完全酰化的核苷(分别为3a-b和3d)。通过用水合肼处理选择性除去3a的N4-丙酰基,得到2′,5′-二-Op-氯苯甲酰基-3′-脱氧胞苷(4)。在三氟乙酸中用亚硝酸钠对4进行脱氨基反应,得到2',5'-二-Op-氯苯甲酰尿苷(3c),收率很高。将化合物3a-d皂化,得到游离的3'-脱氧胞苷(5a),5-氟-3'-脱氧胞苷(5b),3'-脱氧尿苷(5c)和5-氟-3'-脱氧尿苷(5d),分别。这3' 然后将-脱氧核糖核苷(5a-d)转化为相应的5'-单磷酸酯,并通过磷杂咪唑酸酯方法将其进一步磷酸化为5'-三磷酸酯。检查了核苷(5a-d
    DOI:
    10.1248/cpb.43.2005
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文献信息

  • Synthetic nucleosides and nucleotides. XXI. On the synthesis and biological evaluations of 2'-deoxy-.ALPHA.-D-ribofuranosyl nucleosides and nucleotides.
    作者:TOYOFUMI YAMAGUCHI、MINEO SANEYOSHI
    DOI:10.1248/cpb.32.1441
    日期:——
    N4-Benzoyl-2'-deoxycytidine (1) was converted to its 3', 5'-di-O-acetate (2). Compound 2 was smoothly anomerized to its α-counterpart (3) by reaction with trimethylsilyl trifluoromethanesul-fonate (TMS-triflate). Saponification of 3 afforded crystalline α-2'-deoxycytidine (4). Similarly, 3', 5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxythymidine (5) was anomerized to the α-anomer (6), which was then deblocked to give α-2'-deoxythymidine (7). α-2'-Deoxyadenosine (8) and 9-(2-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-6-methylthiopurine (9a) were prepared by TMS-triflate-catalyzed trans-2-deoxyribosylation from compound 2 to N6-benzoyladenine and 6-methylthiopurine, respectively. α-5-Fluoro-2'-deoxycytidine (11a) and its β-anomer (11b) were synthesized by the reaction of the trimethylsilyl derivative of N4-p-toluoyl-5-fluorocytosine with 1-O-acetyl-3, 5-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-ribofuranose followed by deblocking. Among the compounds related to α-2'-deoxyribonucleosides, compound 4 and 11a showed weak growth-inhibitory activity on mouse leukemic L5178Y cells in culture. Of the nucleoside 5'-triphosphates, α-deoxy ATP had some affinity with DNA polymerase α when activated DNA was used as a template-primer. α-Deoxythymidine 5'-triphosphate (TTP) showed a remarkable inhibitory effect on DNA polymerase β when poly [rA]-oligo dT was used as template-primer.
    将 N4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷(1)转化为其 3',5'-二-O-乙酸酯(2)。通过与三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMS-triflate)反应,化合物 2 顺利异构化成其 α-对应物(3)。3 的皂化反应得到了结晶α-2'-脱氧胞苷(4)。同样,3', 5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxythymidine (5) 被异构化为 α-异构体 (6),然后脱锁得到 α-2'-deoxythymidine (7)。α-2'-脱氧腺苷(8)和 9-(2-脱氧-α-D-呋喃核糖基)-6-甲基嘌呤(9a)是通过 TMS-三late催化反式-2-脱氧核糖基化从化合物 2 分别制备成 N6-苯甲酰基腺嘌呤和 6-甲基嘌呤。α-5--2'-脱氧胞苷(11a)及其 β-异构体(11b)是通过 N4-对甲苯甲酰基-5-胞嘧啶的三甲基硅烷生物与 1-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖反应,然后脱锁合成的。在与α-2'-脱氧核苷有关的化合物中,化合物 4 和 11a 对培养中的小鼠白血病 L5178Y 细胞表现出微弱的生长抑制活性。在核苷 5'-三磷酸酯中,α-脱氧 ATP 在以活化 DNA 为模板引物时与 DNA 聚合酶 α 有一定的亲和力;α-脱氧胸苷 5'- 三磷酸酯TTP)在以聚[rA]-醇溶 dT 为模板引物时对 DNA 聚合酶 β 有显著的抑制作用。
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