(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl phenylglyoxylate | 415920-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl phenylglyoxylate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,2-diphenylethyl] 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 415920-06-8
• 化学式: C₃₀H₂₆O₅
• 分子量: 466.533
• InChiKey: DOKXJACHPSFFAW-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl phenylglyoxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-Hydroxy-phenyl-acetic acid (1R,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,2-diphenyl-ethyl ester 、 (S)-Hydroxy-phenyl-acetic acid (1R,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,2-diphenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇的单苄基醚在α-酮酸酯的立体选择性还原中作为基于环己基的手性助剂的可能替代品

  摘要：

  在相应的苯乙醛酸酯的立体选择性还原中，（R，R）-1，2-二苯基乙烷-1，2-二醇的单苄基醚已被用作手性助剂。发现用1-selectride或DIBAL还原的非对映选择性严格地取决于辅助物的芳环上的取代的性质，并且用p -CF 3取代的衍生物获得的最大dr为87:13 。该研究还表明，使用开链手性助剂可以实现具有制备兴趣的非对映选择性，这表明此类助剂可以构成最有希望的基于环己基的助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01117-6
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl phenylglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇的单苄基醚在α-酮酸酯的立体选择性还原中作为基于环己基的手性助剂的可能替代品

  摘要：

  在相应的苯乙醛酸酯的立体选择性还原中，（R，R）-1，2-二苯基乙烷-1，2-二醇的单苄基醚已被用作手性助剂。发现用1-selectride或DIBAL还原的非对映选择性严格地取决于辅助物的芳环上的取代的性质，并且用p -CF 3取代的衍生物获得的最大dr为87:13 。该研究还表明，使用开链手性助剂可以实现具有制备兴趣的非对映选择性，这表明此类助剂可以构成最有希望的基于环己基的助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01117-6