(4-methylphenethyl)(phenyl)sulfane | 112611-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-methylphenethyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-phenylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 112611-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: WQISMNGPLIBKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylphenethyl)(phenyl)sulfane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到1-methyl-4-(2-(phenylsulfinyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  NFSI作为自由基引发剂和选择性氧化剂对烯烃和炔烃的磺化氧化

  摘要：

  亚砜是重要的功能分子。我们通过使硫醇与烯烃或炔烃在温和且不含金属的条件下反应，开发出此类分子的短程（一锅法）合成方法。N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）...

  DOI：

  10.1039/c6cc08631d
• 作为产物：
  描述：

  在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到(4-methylphenethyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  室温下用氢硅烷对α-酮基硫代酸酯进行无过渡金属还原：通过试剂控制的化学选择性进行合成

  摘要：

  氢硅烷与布朗斯台德酸或路易斯酸作为促进剂的组合可用于在室温下进行试剂控制的化学选择还原反应，以还原共轭C = C键，烯酮部分或（β，γ-不饱和）α-酮的羰基硫酯，可轻松获得β，γ-饱和的α-酮硫代酯，α-羟基硫代酯或甲硅烷基醚。可以通过明智地选择氢化硅烷或反应条件来微调反应途径和化学选择性。该反应可耐受包括不稳定的硫酯在内的各种官能团，并且通常以中等至极好的收率获得产物。不对称硫醚也可以使用PMHS和催化性B（C 6 F 5）3合成通过两个羰基的还原性脱氧。β，γ-不饱和α-羟基硫代酯和β，γ-饱和α-酮硫代酯的饱和α-酮酰胺的胺介导和无偶联剂的合成突出了其适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900222

文献信息

• Pyrolysis of (2-Phenylethyl)phenylsulfonium Ylides.
  作者：Toshiaki Yoshimura、Atsushi Motoyama、Akiko Morishige、Eiichi Tsukurimichi、Choichiro Shimasaki、Kiyoshi Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.174

  日期：——

  In order to obtain information concerning the reaction mechanism of the pyrolysis of sulfonium ylides bearing a substituted phenyl group on the 2-position in the S-ethyl group of ethylphenylsulfonium ylide, (2-phenylethyl)phenylsulfonium bis(methoxycarbonyl)methylide (1) and dicyanomethylide (2) were subjected to pyrolysis in benzene. The reaction rates of 1 and 2 at 140 °C were 6.0- and 3.2-times faster than those of ethylphenylsulfonium bis(methoxycarbonyl)methylide and dicyanomethylide, respectively. The activation parameters for 1 were ΔH‡ = 125 kJ mol−1 and ΔS‡ = −3.8 J K−1 mol−1, while those for 2 were ΔH‡ = 124 kJ mol−1 and ΔS‡ = −2.5 J K−1 mol−1. Substituent effects on the β-phenyl groups in 1 and 2 afforded positive Hammett ρ-values: ρ = 0.49 (γ = 0.997) and ρ = 0.26 (γ = 0.993), respectively.From the obtained results, it was suggested that the pyrolysis proceeds through essentially a concerted intramolecular cis-elimination inclined toward a slightly carbanion-like type from an E1-like type by introducing a phenyl substituent at the 2-position of the ethyl group in the ethylphenylsulfonium ylide.

  为了获取有关乙基苯基亚磺酸乙酯中乙基的2-位上带有取代苯基的磺酸亚磺酸分解反应机理的信息，将（2-苯乙基）苯基亚磺酸双（甲氧基羰基）甲亚基（1）和双氰基甲亚基（2）在苯中进行分解。在140°C时，1和2的反应速率分别比乙基苯基亚磺酸双（甲氧基羰基）甲亚基和双氰基甲亚基快6.0倍和3.2倍。1的活化参数为ΔH‡ = 125 kJ mol−1，ΔS‡ = -3.8 J K−1 mol−1，而2的活化参数为ΔH‡ = 124 kJ mol−1，ΔS‡ = -2.5 J K−1 mol−1。1和2中β-苯基的取代效应提供了正的Hammett ρ值：ρ = 0.49（γ = 0.997）和ρ = 0.26（γ = 0.993）。从得到的结果可以看出，通过在乙基苯基亚磺酸乙的乙基的2-位引入苯基取代基，基本上是通过倾向于稍微类似于碳负离子的顺式消除过程，从而类似于E1型反应。
• Silicananoparticles as a reusable catalyst: a straightforward route for the synthesis of thioethers, thioesters, vinyl thioethers and thio-Michael adducts under neutral reaction conditions
  作者：Subhash Banerjee、Jayanta Das、Richard P. Alvarez、Swadeshmukul Santra

  DOI：10.1039/b9nj00399a

  日期：——

  A simple and straightforward route for the synthesis of thioethers, thioesters, vinyl thioethers and thio-Michael adducts has been demonstrated using silica nanoparticles (NPs) as a reusable catalyst via the 1,2-addition of thiols to alkenes, alkynes and alkyl/acyl halides, and the 1,4-addition of thiols to conjugated alkenes at room temperature.

  使用以下方法证明了一种简单而直接的合成硫醚，硫酯，乙烯基硫醚和硫代-迈克尔加合物的方法 硅石通过在室温下将硫醇1,2-加成到烯烃，炔烃和烷基/酰基卤化物，以及将硫醇1,4-加成到共轭烯烃，作为可重复使用的催化剂的纳米颗粒（NPs）。
• Electroreductive Nickel‐Catalyzed Thiolation: Efficient Cross‐Electrophile Coupling for C−S Formation
  作者：Nate W. J. Ang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202005449

  日期：2021.3.12

  are of utmost topical importance towards the effective development of pharmaceuticals and functional materials. Herein, we present an efficient and mild electrochemical thiolation by cross‐electrophile coupling of alkyl bromides with functionalized bench‐stable thiosulfonates to access alkyl sulfides with excellent efficacy and broad functional group tolerance. Cyclic voltammetry and potentiostatic

  含硫分子对于药物和功能材料的有效开发至关重要。在此，我们提出了一种高效且温和的电化学硫醇化方法，通过烷基溴与官能化的工作台稳定的硫代磺酸盐的交叉亲电子偶联，获得具有优异功效和广泛官能团耐受性的烷基硫醚。进行循环伏安法和恒电位分析来阐明这种电催化硫醇化反应的机理。
• Visible light photocatalysis with benzophenone for radical thiol-ene reactions
  作者：Manjula Singh、Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav、R.K.P. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.060

  日期：2017.6

  for an anti-Markovnikov hydrothiolation of unactivated olefins using benzophenone as an inexpensive photocatalyst at room temperature. Anti-Markovnikov adducts of a wide variety of olefins and thiols are formed in highly regioselective manner and good to excellent yields. The present radical thiol-ene reaction is operationally simple and well tolerates a variety of functional groups.

  我们在这里报告了一种简单的，无金属和无氧化剂的可见光促进的策略，用于在室温下使用二苯甲酮作为廉价的光催化剂，对未活化的烯烃进行抗马尔科夫尼科夫加氢硫醇化反应。各种烯烃和硫醇的反马尔科夫尼科夫加合物以高度区域选择性的方式形成，并具有良好至极好的收率。目前的自由基硫醇-烯反应操作简单，并且可以很好地耐受各种官能团。
• Native silica nanoparticle catalyzed anti-Markovnikov addition of thiols to inactivated alkenes and alkynes: a new route to linear and vinyl thioethers
  作者：Subhash Banerjee、Jayanta Das、Swadeshmukul Santra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.110

  日期：2009.1

  A new route for the synthesis of linear and vinyl thioethers has been demonstrated using bare silica nanoparticle as catalyst at room temperature under solvent-free conditions. The catalyst can be reused up to six times without loss of catalytic activity.

  在室温下，无溶剂条件下，使用裸露的二氧化硅纳米粒子作为催化剂，已经证明了一种合成线性和乙烯基硫醚的新途径。催化剂最多可重复使用六次，而不会损失催化活性。