ethyl 2-oxo-1-(trifluoromethyl)cyclopentanecarboxylate | 129922-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-(trifluoromethyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-1-(trifluoromethyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 129922-41-4
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₃
• 分子量: 224.18
• InChiKey: NRIYCVQLIYMJFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 、 Sodium; 2-ethoxycarbonyl-cyclopent-1-enolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxo-1-(trifluoromethyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲电三氟甲基化试剂的反应性

  摘要：

  梅本试剂 I (X=H) 和 II (X=F) 与碳负离子反应的二阶速率常数遵循相关性 lg k 2 = s N ( N + E ) 并允许计算它们的亲电反应性参数E。 Togni 的基于高价碘的 CF 3转移试剂的反应性不遵循这种相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400085

文献信息

• Power-variable electrophilic trifluoromethylating agents. S-, Se-, and Te-(trifluoromethyl)dibenzothio-, -seleno-, and -tellurophenium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Sumi Ishihara

  DOI：10.1021/ja00059a009

  日期：1993.3

  Te-trifluoromethylated dibenzoheterocyclic onium salts, their derivatives, and related salts were synthesized by the direct fluorination of a mixture of 2-[(trifluoromethyl)thio- or seleno]biphenyls and triflic acid (TfOH) or HBF 4 etherate, by treatment of the corresponding sulfoxides and selenoxides with Tf 2 O by a new type of tellurium activation of 2-[(trifluoromethyl)telluro]biphenyls with Tf 2 O and (CH

  S-、Se-和 Te-三氟甲基化二苯并杂环鎓盐、它们的衍生物和相关盐是通过 2-[（三氟甲基）硫代或硒代]联苯和三氟甲磺酸 (TfOH) 或 HBF 的混合物的直接氟化合成的4 醚化物，通过使用 Tf 2 O 和 (CH 3 ) 2 SO 对 2-[(三氟甲基) 碲] 联苯进行新型碲活化，或通过鎓的衍生，用 Tf 2 O 处理相应的亚砜和硒氧化物得到的盐。反应性检查表明，与非杂环盐相比，三氟甲基杂环盐具有很强的反应性，并表明该杂环盐体系可作为广泛适用的三氟甲基化剂的来源
• Power-variable trifluoromethylating agents, (trifluoromethyl)dibenzothio- and -selenophenium salt system
  作者：Umemoto Teruo、Ishihara Sumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94447-2

  日期：1990.1
• Carbene-Induced Intra- vs Intermolecular Transfer-Fluoromethylation of Aryl Fluoromethylthio Compounds under Rhodium Catalysis
  作者：Ibrayim Saidalimu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acscatal.5b00853

  日期：2015.8.7

  The intra- vs intermolecular transfer-fluoromethylation of aryl fluoromethylthio compounds is proposed. Finely designed ArSCF3 (la) nicely releases its trifluoromethyl (CF3) group intermolecularly under rhodium catalysis, whereas a difluoromethylated analogue, ArSCF2H compound lb shows intramolecular reaction.
• UMEMOTO, TERUO;ISHIHARA, SUMI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3579-3582
  作者：UMEMOTO, TERUO、ISHIHARA, SUMI

  DOI：——

  日期：——