1-(4-toluidino)ethylferrocene | 727651-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-toluidino)ethylferrocene
• 英文别名: CpCH(CH3)NH(C6H4)CH3；cyclopenta-1,3-diene;N-[(1S)-1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethyl]-4-methylaniline;iron(2+)
• CAS: 727651-97-0
• 化学式: C₁₉H₂₁FeN
• 分子量: 319.229
• InChiKey: VUWIYTUSVYKJSY-LTCKWSDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (η(5)-C5H3CMe=NC6H4Me-4)Fe(η(5)-C5H5) 在 chloro(η5-cyclopentadienyl)(1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)nickel 、 NaH*C₆H₁₅B 、 二苯基硅烷 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以66%的产率得到1-(4-toluidino)ethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienyl N-heterocyclic carbene–nickel complexes as efficient pre-catalysts for the hydrosilylation of imines

  摘要：

  原位生成的镍氢化物[Ni(Mes2NHC)HCp]及其阳离子类似物[Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6)是在温和条件下进行醛亚胺和酮亚胺氢化反应的高效化学选择性前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cy00514c

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Olefins: Intermediate of Iron–Nitroso Complex
  作者：Heng Song、Zhuoyi Yang、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03604

  日期：2020.1.3

  Using a single half-sandwich iron(II) compound, Cp*Fe(1,2-Ph2PC6H4S)(NCMe) (Cp*– = C5Me5–, 1) as a catalyst, reductive coupling of nitroarenes with olefins has been achieved by a well-defined iron(II)/(EtO)3SiH system. Through either inter- or intramolecular reductive coupling, various branched amines and indole derivatives have been directly synthesized in one-pot. Mechanistic studies showed that

  使用单一的半夹心铁（II）化合物作为催化剂，将Cp * Fe（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 S）（NCMe）（Cp * – = C 5 Me 5 –，1）作为催化剂，进行还原偶联明确定义的铁（II）/（EtO）3 SiH体系可实现硝基芳烃与烯烃的合成。通过分子间或分子内的还原偶联，已经在一锅中直接合成了各种支链胺和吲哚衍生物。机理研究表明，催化作用是由铁（II）催化剂与硅烷活化硝基芳烃而引发的，从而生成用于C-N键偶联的铁-亚硝基芳烃中间体。
• NHC-carbene cyclopentadienyl iron based catalyst for a general and efficient hydrosilylation of imines
  作者：Luis C. Misal Castro、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c1cc14403k

  日期：——

  A general and efficient hydrosilylation of imines catalysed by a well defined NHC-carbene cyclopentadienyl iron complex has been developed. Both aldimines and ketimines are converted to the corresponding amines under mild conditions, and under visible light activation.

  已经开发出一种通用且高效的由明确的NHC-卡宾环戊二烯基铁络合物催化的亚胺的水硅化反应。醛亚胺和酮亚胺在温和条件下以及可见光激活下转化为相应的胺。
• Solid-state interaction of trimethylammonioalkylferrocene iodides with primary amines
  作者：N. S. Khrushcheva、O. V. Shakhova、V. I. Sokolov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011870.91892.43

  日期：2003.10

  The syntheses of several aminoalkylferrocenes by the solid-state reactions of trimethylammoniomethylferrocene iodides and (S)-(–)-(1-trimethylammonio)ethylferrocene with primary amines are described. New ferrocenylalkylamines were synthesized: 1-(4-toluidino)ethylferrocene, 1-(2-pyridylamino)ethylferrocene, 2-pyridylaminomethylferrocene, and N,N-bis(ferrocenylmethyl)-2-pyridylamine.

  描述了通过三甲基氨甲基二茂铁碘化物和 (S)-(-)-(1-三甲基氨甲基) 乙基二茂铁与伯胺的固态反应合成几种氨基烷基二茂铁。合成了新的二茂铁烷基胺：1-(4-甲苯胺基) 乙基二茂铁、1-(2-吡啶基氨基) 乙基二茂铁、2-吡啶基氨基甲基二茂铁和 N，N-双(二茂铁基甲基)-2-吡啶基胺。
• Metal‐free nucleophilic substitution of α‐ferrocenyl alcohols
  作者：Chuanqi Shen、Jin Liu、Zhu Zhuo、Luyao Liu、You‐Gui Huang

  DOI：10.1002/aoc.7652

  日期：2024.11

  Ferrocene-based derivatives play significant roles in biomedicine and catalytic reactions. This article demonstrates the C–O/N/S formation reactions of α-ferrocenyl alcohols under mild conditions using the organic compound NTBC (2,2′,2″-(nitrilotris (methylene))tris(1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid)) as the catalyst. The catalyst is utilized in amounts of 5 mol% or less, and the majority of substrates

  基于二茂铁的衍生物在生物医学和催化反应中发挥着重要作用。本文以有机化合物NTBC （2,2′，2“-（亚甲基））三（1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸））为催化剂，演示了α-二二烯基醇在温和条件下的C-O/N/S形成反应。催化剂的利用量为 5 mol% 或更少，大多数底物产生的衍生产物的产率为良好到极好。这种无金属催化方法因其无金属污染而在医药中间体的合成中显示出广阔的应用前景。