benzyl 2-bromo-4-oxo-4H-chromen-3-yl carbonate | 1332744-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: benzyl 2-bromo-4-oxo-4H-chromen-3-yl carbonate
• 英文别名: Benzyl (2-bromo-4-oxochromen-3-yl) carbonate
• CAS: 1332744-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₅
• 分子量: 375.175
• InChiKey: KBUHSFGRSQWJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-bromo-4-oxo-4H-chromen-3-yl carbonate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl 2-(5-{5-[bis-(4-methoxyphenyl)phenylmethoxymethyl]-4-[(2-cyanoethoxy)diisopropylaminophosphanyloxy]tetrahydrofuran-2-yl}-thiophen-2-yl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  具有强双波段可切换荧光和环境敏感性的通用核苷，用于研究 DNA 相互作用

  摘要：

  为了开发一种研究 DNA 相互作用的新工具，合成了一种包含 3-羟基色酮 (3HC) 荧光团作为核碱基模拟物的核苷类似物，并将其掺入寡核苷酸链中。与现有的荧光核苷类似物相比，这种染料具有在两个分辨率良好的荧光带之间切换的卓越环境敏感性。在标记的 DNA 中，这种核苷类似物不会改变双链体构象并表现出高荧光量子产率。该探针比荧光核苷标准品 2-氨基嘌呤亮 50 倍。此外，双发射对环境的极性高度敏感；因此，观察到侧翼碱基对水的强屏蔽作用。有了这个核苷，

  DOI：

  10.1021/ja3030388
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-hydroxychromone 、 氯甲酸苄酯 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到benzyl 2-bromo-4-oxo-4H-chromen-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的在相转移催化下保护3-羟基色酮的方案

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方案，用于在冠醚存在下在甲苯或二氯甲烷/氢氧化钾水溶液中的相转移催化条件下在3-羟基色酮（3-HCs）上引入不同的保护基。该方法对于保护对碱敏感的色酮衍生物是有用的。受保护的色酮更易于处理和纯化，因此适合进一步的化学转化。使用标准条件干净地裂解保护基。 3-羟基色酮-相转移催化-保护基-酰化-烷基化-裂解

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260034