(-)-3,4-dihydroxy-2,5-bis[4-(R)-ethyloxazolin-2-yl]furan | 850410-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (-)-3,4-dihydroxy-2,5-bis[4-(R)-ethyloxazolin-2-yl]furan
• 英文别名: 2,5-bis[(4R)-4-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]furan-3,4-diol
• CAS: 850410-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: LEVJEJLEADOZET-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 3,4-二羟基-呋喃-2,5-二羧酸二甲基酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(-)-3,4-dihydroxy-2,5-bis[4-(R)-ethyloxazolin-2-yl]furan
  参考文献：
  名称：

  手性聚恶唑啉的合成方法及其在不对称氢化硅烷化中的应用。

  摘要：

  通过在回流下加热多元羧酸或其酯和手性 β-氨基醇，同时除去反应中产生的水或醇，在一锅反应中以高产率合成了七个聚恶唑啉配体。与文献报道的方法相比，该方法更简单、更有效。 该化合物在铑催化的芳香酮不对称氢化硅烷化中用作手性配体，以及连接基和存在于恶唑啉环上的取代基的影响对产率和对映选择性的研究。化合物 2 被确定为该家族中用于芳族酮氢化硅烷化的最佳配体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.29
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (-)-3,4-dihydroxy-2,5-bis[4-(R)-ethyloxazolin-2-yl]furan 、 二苯基硅烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性聚恶唑啉的合成方法及其在不对称氢化硅烷化中的应用。

  摘要：

  通过在回流下加热多元羧酸或其酯和手性 β-氨基醇，同时除去反应中产生的水或醇，在一锅反应中以高产率合成了七个聚恶唑啉配体。与文献报道的方法相比，该方法更简单、更有效。 该化合物在铑催化的芳香酮不对称氢化硅烷化中用作手性配体，以及连接基和存在于恶唑啉环上的取代基的影响对产率和对映选择性的研究。化合物 2 被确定为该家族中用于芳族酮氢化硅烷化的最佳配体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.29