ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1397680-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2-O-benzyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1397680-26-0
• 化学式: C₄₄H₄₄O₇S
• 分子量: 716.895
• InChiKey: MJSBJJNDPVKCPI-MHUNNFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Possible Oligosaccharide-Conjugate Vaccine Candidate for Clostridium difficile Is Antigenic and Immunogenic

  摘要：

  Nosocomial infections with the Gram-positive pathogen Clostridium difficile pose a major risk for hospitalized patients and result in significant costs to health care systems. Here, we present the chemical synthesis of a PS-II hapten of a cell wall polysaccharide of hypervirulent ribotype 027 of C. difficile. Mice were immunized with a conjugate consisting of the synthetic hexasaccharide and the diphtheria toxoid variant CRM197. The immunogenicity of the glycan repeating unit was demonstrated by the presence of specific IgG antibodies in the serum of immunized mice. Murine monoclonal antibodies interact with the synthetic hexasaccharide, as determined by microarray analysis. Finally, we found that specific IgA antibodies in the stool of hospital patients infected with C. difficile recognize the synthetic PS-II hexasaccharide hapten.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2011.03.009
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 乙基 2,3,6-O-三苄基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  淀粉和糖原多糖的自动化组装

  摘要：

  多糖是自然界最丰富的生物材料，对植物细胞壁的构建和能量储存至关重要。看似微小的结构差异导致完全不同的功能：纤维素，一种β（1-4）连接的葡萄糖聚合物，形成可以支撑大树的原纤维，而直链淀粉，一种α（1-4）连接的葡萄糖聚合物形成柔软的中空纤维，用于储能。对多糖结构的详细了解需要不能从天然来源中分离出来的纯材料。自动聚糖组装提供了对纤维素的反式聚糖类似物的快速访问，但多个顺式的立体选择性安装直链淀粉中存在的-糖苷键迄今为止是不可能的。在这里，我们确定了具有不同保护基模式的硫糖苷结构单元，这些结构单元与温度和溶剂控制相一致，在合成具有多达 20 个顺式-糖苷键的直链和支链 α-葡聚糖聚合物期间实现了出色的立体选择性。用新方法制备的分子将作为探针来了解α-葡聚糖的生物合成和结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02188