3β,14β-dihydroxy-5α-pregnan-20-one 3-acetate | 18899-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14β-dihydroxy-5α-pregnan-20-one 3-acetate
• 英文别名: 14-hydroxy-3β-acetoxy-5α.14β-pregnanone-(20)；14-Hydroxy-3β-acetoxy-5α.14β-pregnanon-(20)；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-17-acetyl-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 18899-03-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: XMMWYJKJRBYBKW-NAVIBDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14β-dihydroxy-5α-pregnan-20-one 3-acetate 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到5α-pregnane-3β,14β,20β-triol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-5α-孕烷的合成与构效关系：与强心苷受体结合的孕烷。

  摘要：

  5 alpha-pregnane-3 beta，14 beta，20 beta-triol 3-alpha-L-鼠李糖吡喃糖苷（8）和3 beta-（α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）-5 alpha-pregn-14-en-20-one（ 14）由uzarigenin通过臭氧分解，然后锌和乙酸还原以及糖苷化制备。在导致（8）的糖苷化反应期间，还获得了相应的原酸酯（9）。还制备了Uzarigeninα-L-鼠李吡喃糖苷（15）。描述了5α-孕烷-3β，14β，20β-三醇（20）的合成。通过分析其NMR光谱来建立结构。测定在放射性配体结合测定中测量的5α和5β烯醇内酯与孕烷衍生物的结合亲和力，并比较它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90027-k
• 作为产物：
  描述：

  5α-pregnane-3β,14β,20β-triol 3-acetate 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,14β-dihydroxy-5α-pregnan-20-one 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Khristulas,F.S. et al., Doklady Chemistry, 1970, vol. 193, p. 592 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. (136. Mitteilung). Synthese von 14-Oxy-Steroiden II; Verbindungen der Allo-pregnanolon-Reihe
  作者：Pl. A. Plattner、L. Ruzicka、H. Heusser、E. Angliker

  DOI：10.1002/hlca.19470300148

  日期：1947.2.1
• US4134891A
  申请人：——

  公开号：US4134891A

  公开（公告）日：1979-01-16