bis(2,2,2-trifluoroethyl) (phenyl(phenylamino)methyl)phosphonate | 1045892-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(2,2,2-trifluoroethyl) (phenyl(phenylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl-phenylmethyl]aniline
• CAS: 1045892-84-9
• 化学式: C₁₇H₁₆F₆NO₃P
• 分子量: 427.283
• InChiKey: IDLDLIGFHIYPHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis(2,2,2-trifluoroethyl) (phenyl(phenylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• Catalyst- and Solvent-Free Synthesis of α-Amino Polyfluoroalkylphosphonates from Bis(fluoroalkyl) Phosphonates and Aldimines
  作者：Boris A. Trofimov、Svetlana N. Arbuzova、Nina K. Gusarova、Tatyana I. Kazantseva、Svetlana I. Verkhoturova、Sergey V. Zinchenko、Nikita A. Kolyvanov

  DOI：10.1055/s-0039-1691599

  日期：2020.5

  The catalyst- and solvent-free reaction between bis(fluoroalkyl) phosphonates and aldimines occurs under mild conditions (20–22 °C, 0.25–4 h) to afford a new family of α-amino polyfluoroalkylphosphonates in up to quantitative yields.

  双（氟代烷基）膦酸酯和醛亚胺之间的无催化剂和无溶剂反应在温和的条件下（20–22°C，0.25–4 h）发生，从而以定量产率提供了新的α-氨基多氟烷基膦酸酯家族。
• Catalytic Enantioselective Pudovik Reaction of Aldehydes and Aldimines with Tethered Bis(8-quinolinato) (TBOx) Aluminum Complex
  作者：Joshua P. Abell、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja803859p

  日期：2008.8.13

  New chiral tethered bis(8-quinolinolato) (TBOx) aluminum(III) complexes effectively catalyze the addition of phosphites to aldehydes and aldimines to give enantioenriched alpha-hydroxy and a-amino phosphonates in high yields and enantioselectivities with unprecedented reactivity (TON = 100 as high as 200). The catalyst is optimized with the low catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol %. The modular synthesis of the catalyst allows for potential to tune the reaction for maximum catalytic activity. To date there are few examples with broad substrate scopes that can catalyze both aldehydes and aldimines with such high selectivity and no reports utilizing such low catalyst loading.