4-环辛基吡啶 | 106754-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-环辛基吡啶
• 英文名称: 4-cyclooctyl-pyridine
• 英文别名: 4-Cyclooctylpyridine
• CAS: 106754-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: QNWTVDMJMFICIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-环辛基吡啶
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮的双重作用使流动中的吡啶的 C-4 选择性烷基化快速且可扩展

  摘要：

  吡啶的有效 C-4 选择性修饰是合成界的主要挑战。目前的策略至少存在一个缺点，即杂芳烃的官能团耐受性电子活化、所需烷基自由基的温和生成、区域选择性、安全性和/或可扩展性。在此，我们描述了一种快速、安全且可扩展的流程，该流程允许制备所述 C-4 烷基化吡啶。该过程涉及光化学氢原子转移 (HAT) 事件，以产生烷基化 C-2 封闭吡啶所需的以碳为中心的自由基。在两步流线型流程中，这种光介导的烷基化步骤与近乎瞬时的在线去除封闭基团相结合。尤其，通过HAT 机制，并作为一种良性的终端氧化剂。二苯甲酮在操作反应机制中的关键作用也已通过实验和计算研究的结合得到揭示。

  DOI：

  10.1039/d2sc04990b

文献信息

• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 24. The use of tert-butyl hydroperoxide: GoAggIV and GoAggV.
  作者：Derek H.R. Barton、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80734-1

  日期：1994.4

  The use of tert-butyl hydroperoxide as an oxidant in Gif-type systems (GoAggIV and GoAgfV) catalyzed by various Fe(III) species is examined. Regioselectivity studids of these systems have revealed several characteristics similar to those observed for other prdviously reported Gif-type reactions. A common rdaction pathway for the GoAggIV and GoAggV oxidation systems and other Gif-type reactions (from

  考察了叔丁基氢过氧化物在各种Fe（III）物种催化的Gif型体系（GoAgg IV和GoAgf V）中作为氧化剂的用途。这些系统的区域选择性研究已经揭示了与其他先前报道的Gif型反应观察到的特征相似的几个特征。可以看到GoAgg IV和GoAgg V氧化系统以及其他Gif类型反应（从烷烃到烷基氢过氧化物到酮或醇）的共同反应途径。
• Photoinduced direct 4-pyridination of C(sp3)–H Bonds
  作者：Tamaki Hoshikawa、Masayuki Inoue

  DOI：10.1039/c3sc51080h

  日期：——

  Direct substitution of hydrogen in C(sp3)–H bonds by 4-pyridine was achieved by employing benzophenone and 4-cyanopyridine in aqueous acetonitrile under photo-irradiating conditions. This simple and mild 4-pyridination proceeds in a highly chemoselective manner especially at benzylic C(sp3)–H bonds without affecting polar functional groups, and enables intermolecular formation of sterically hindered bonds between alkylaromatics and 4-pyridine. The present methodology thus serves as a powerful tool for construction of biologically active and functional molecules with 4-pyridine substructures.

  通过在光照射条件下，在含水的乙腈中使用二苯甲酮和4-氰基吡啶，实现了直接将氢原子替代到C(sp3)‒H键中形成4-吡啶基的反应。这种简单温和的4-吡啶化过程以高度化学选择性的方式进行，特别适用于苯甲位C(sp3)‒H键，且不影响极性官能团，并能够实现烷基芳香化合物与4-吡啶之间的分子间形成立体障碍的键。因此，本方法成为构建含有4-吡啶基结构的生物活性分子和功能分子的有力工具。
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 25. Ionic substitution reactions in GoAggIV chemistry: the formation of carbon-halogen bonds
  作者：Derek H.R. Barton、Stéphane D. Bévière、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80735-3

  日期：1994.4

  GoAggIV chemistry (Fe (III) species, tert-butyl hydroperoxide in a mixture of pyridine and acetic acid) in the presence of LiCl can transform saturated hydrocarbons efficiently into the corresponding alkyl chlorides. The transformation into monosubstituted alkyl derivatives by “ionic trapping” reagents arising from the interception of the first intermediate of the system supports the presence of a

  GoAgg IV化学（Fe（III）物种，在吡啶和乙酸的混合物中的叔丁基氢过氧化物）在LiCl的存在下可以有效地将饱和烃转化为相应的烷基氯。由系统的第一中间体的截留引起的“离子捕获”试剂向单取代烷基衍生物的转化支持了高价V Fe-C物种的存在。机理研究表明，可能通过以铁为中心的配体偶合而起作用。另外，在卤化剂例如CCl 4和BrCCl 3的存在下，使用该系统也可以实现烷基氯化物和烷基溴化物的生产。。
• Studies on tertiary amine oxides. LXXXII. The reaction of 1-oxido-4(or 2)-pyridinediazonium tetrafluoroborate with olefins in the presence of palladium complex.
  作者：SACHIKO KONDO、KAZUHISA FUNAKOSHI、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.34.7

  日期：——

  1-Oxido-4-pyridinediazonium tetrafluoroborate (4-PFB) reacts with olefins (cyclopentene, styrene, ethyl acrylate, indene, cyclohexene, cyclooctene, 1-octene and 1-dodecene) in the presence of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium to afford the corresponding alkenylated products (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8) in good yields.1, 2, 3, 5-Oxatriazolo[5, 4-α]pyridinium tetrafluoroborate (2-PFB) also reacts with cyclopentene and styrene to give 2-cyclopentenylpyridine 1-oxides (13 and 14) and (E)-2-(α-styryl)pyridine 1-oxide (15), respectively, in low yields.

  1-氧代-4-吡啶二氮唑四氟硼酸盐（4-PFB）与烯烃（环戊烯、苯乙烯、丙烯酸乙酯、茚、环己烯、环辛烯、1-辛烯和 1-十二烯）在三（二亚苄基丙酮）二钯存在下发生反应，生成相应的烯化产物（1、2、3、4、5、6、7 和 8），收率良好、2，3，5-氧杂三唑并[5，4-α]吡啶鎓四氟硼酸盐（2-PFB）也能与环戊烯和苯乙烯反应，分别得到 2-环戊烯基吡啶 1-氧化物（13 和 14）和(E)-2-(α-苯乙烯基)吡啶 1-氧化物（15），产率较低。
• The Fe(III)-catalyzed functionalization of saturated hydrocarbons by tert-butyl hydroperoxide: Mechanistic studies on the role of dioxygen
  作者：Derek H.R. Barton、Stéphane D. Bévière、Warinthorn Chavasiri、Darío Doller、Bin Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61120-6

  日期：1992.9

  The Fe(III)-catalyzed ketonization of saturated hydrocarbons by tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in pyridine-acetic acid or acetonitrile solution follows the reaction pathway alkane → alkyl hydroperoxide → ketone or alcohol. Dioxygen (O2) is the precursor of the oxygen atoms in the alkyl hydroperoxide, the alcohol, and the ketone.

  叔丁基氢过氧化物（TBHP）在吡啶乙酸或乙腈溶液中的Fe（III）催化饱和烃的酮化反应遵循烷烃→烷基氢过氧化物→酮或醇的反应路径。双氧（O 2）是烷基氢过氧化物，醇和酮中氧原子的前体。