N-(4-aminobenzylidene)-4-aminobenzylamine | 1377738-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminobenzylidene)-4-aminobenzylamine
• 英文别名: 4-[[(4-aminophenyl)methylideneamino]methyl]aniline
• CAS: 1377738-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: OQRQEFYKYRNGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄胺 在 二硫化二苯并噻唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以22 %的产率得到N-(4-aminobenzylidene)-4-aminobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  二硫化物促进的 C(sp3)-H 键选择性好氧氧化的发散光催化策略

  摘要：

  C(sp 3 )-H 键的选择性氧化在有机合成中具有无可争议的用途。在这里，我们报告了一种新颖且可持续的发散方案，该方案使用 O 2作为绿色氧化剂，由二硫化物在分批和流动反应中启用。特别是，通过简单地调整光源的波长，胺氧化的化学选择性可以显着地从氧化同偶联转变为氧化脱氨，而不会伴随光催化活性的损失。此外，多种芳烃高效参与反应，为苄基 C-H 键的后期氧化官能化提供了可持续的替代方案。机理研究表明，二硫化物是一种极好的光引发剂。键 C(sp3 )-H 键活化步骤被认为是通过受苯并噻唑取代的硫基自由基影响的氢原子夺取来进行的，以进行进一步的氧化过程。在微流反应器中可以显着改善反应，从而能够安全地使用氧气并增强反应混合物的辐照度。我们预计，在流动反应中具有广泛的官能团兼容性、操作简单性和可扩展性的广泛范围将为这种催化策略在各个领域带来有用和实际的应用。

  DOI：

  10.1039/d2gc02755k

文献信息

• Chemoselective Organocatalytic Aerobic Oxidation of Primary Amines to Secondary Imines
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ol301095j

  日期：2012.6.1

  Biomimetic aerobic oxidation of primary benzylic amines has been achieved by using a quinone catalyst. Excellent selectivity is observed for primary, unbranched benzylic amines relative to secondary/tertiary amines, branched benzylic amines, and aliphatic amines. The exquisite selectivity for benzylic amines enables oxidative self-sorting within dynamic mixtures of amines and imines to afford high

  通过使用醌催化剂已经实现了伯苄胺的仿生好氧氧化。相对于仲/叔胺，支链苄基胺和脂族胺，伯，直链苄基胺具有极好的选择性。对苄基胺的精妙选择性使胺和亚胺的动态混合物中的氧化自分选能够提供高收率的交叉偶联的亚胺产品。