N-phenylbenzo[d]thiazol-5-amine | 36894-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-phenylbenzo[d]thiazol-5-amine
• 英文别名: benzothiazol-5-yl-phenyl-amine；5-Phenylaminobenzothiazole；N-phenyl-1,3-benzothiazol-5-amine
• CAS: 36894-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: XPTIRIQRIAOXHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromophenyl)-8-iododibenzofuran 、 N-phenylbenzo[d]thiazol-5-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到N-[9-(2-bromophenyl)dibenzofuran-2-yl]-N-phenyl-1,3-benzothiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTRIC ELEMENT

  摘要：

  本公开涉及一种有机电元件，用于实现高发光效率、高耐热性，提高元件的色纯度和延长元件的寿命。

  公开号：

  US20220209127A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-5-胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-phenylbenzo[d]thiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪系列中的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00478487

文献信息

• Ullmann-type <i>N</i>-arylation of anilines with alkyl(aryl)sulfonium salts
  作者：Ze-Yu Tian、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c9cc06535k

  日期：——

  Ullmann-type N-arylation of anilines using alkyl(aryl)sulfonium triflates as arylation reagents has been accomplished. The reaction enabled Caryl–S bond cleavage over Calkyl–S bond breakage of alkyl(aryl)sulfoniums by Pd(P(tBu)3)2/CuI and gave the corresponding N-arylated products in good to high yields. It was also significant that the reactions of aniline with asymmetric butyl(mesityl)(aryl)sulfonium triflates

  使用烷基（芳基）ulf三氟甲磺酸酯作为芳基化试剂，实现了钯/铜共催化的苯胺的Ullmann型N-芳基化。该反应通过Pd（P（t Bu）3）2 / CuI使烷基（芳基）s的C烷基-S键断裂，使C芳基-S键断裂，并以高至高收率得到了相应的N-芳基化产物。同样重要的是，苯胺与不对称的丁基（甲磺酰基）（芳基）ulf三氟甲磺酸酯的反应显示出优异的选择性，其中除了庞大的和富电子的甲磺酰基部分以外的芳基都发生了转化。