(S)-2-Methyl-5-trityloxy-pentanal | 885218-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-Methyl-5-trityloxy-pentanal
• CAS: 885218-74-6
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂
• 分子量: 358.48
• InChiKey: RHXZSVYQAXLEQN-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-5-trityloxy-pentanal 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 (5E,4S)-7-benzyloxy-4-methylhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroacetal fragments of spirofungins A and B, antibiotics isolated from Streptomyces violaceusniger Tü 4113

  摘要：

  摘要：从（S）-香茅醛衍生的一种溴醇出发，利用热力学控制的碘内酯化和螺环缩醛化作为关键步骤，制备了从紫色链霉菌Tü 4113中分离的抗生素螺环霉素A和B的螺环缩醛[C(9)-C(20)]片段。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0193
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Methyl-5-trityloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroacetal parts of spirofungin A and B

  摘要：

  The C9-C20 spiroacetal parts of spirofungin A and B, antifungal antibiotics from Strephomyces violaceusniger Tu 4113, were synthesized simultaneously from (S)-citronellyl bromide and (+/-)-epoxy alcohol via alkyne-lactone coupling reaction and diastereomeric separation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00371-3

文献信息

• Total synthesis of an antitubercular lactone antibiotic, (+)-tubelactomicin A
  作者：Seijiro Hosokawa、Masashi Seki、Hisato Fukuda、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.140

  日期：2006.4

  (+)-Tubelactomicin A (1), an antitubercular lactone, has been synthesized from (S)-citronellol (2) and 2-deoxy-l-ribonolactone (18) through intramolecular Diels–Alder reaction, Suzuki–Miyaura coupling, and Shiina macrolactonization.

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。