1-[2'-(4-trifluoromethylphenylsulfonamino)ethyl]-4,7,10-tris-[(4'-carboxy)-1'-carboxybutyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 361192-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2'-(4-trifluoromethylphenylsulfonamino)ethyl]-4,7,10-tris-[(4'-carboxy)-1'-carboxybutyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1-[2'-(4-trifluoromethylphenylsulfonylamino)ethyl]-4,7,10-tris[(4'-carboxy)-1'-carboxybutyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；2-[4,7-Bis(1,4-dicarboxybutyl)-10-[2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]hexanedioic acid
• CAS: 361192-91-8
• 化学式: C₃₅H₅₂F₃N₅O₁₄S
• 分子量: 855.884
• InChiKey: BULWNXAZWSGPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) chloride hexahydrate 、 1-[2'-(4-trifluoromethylphenylsulfonamino)ethyl]-4,7,10-tris-[(4'-carboxy)-1'-carboxybutyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 gadolinium(III) 1-[2'-(4-trifluoromethylphenylsulfonylamino)ethyl]-4,7,10-tris[(4'-carboxy)-1'-carboxybutyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  基于可逆分子内磺酰胺连接的大环钆和铕配合物中弛豫和发光的 pH 依赖性调节

  摘要：

  已经制备了一系列大环 Eu、Gd 和 Tb 复合物，其中 β-芳基磺酰胺氮的分子内连接呈现 pH 依赖性，导致镧系元素中心的水合状态 q 发生变化。在基于 DO3A 的复合物中，芳基磺酰胺部分中 p 取代基的变化决定了表观质子化常数 log K(MLH)，-CF(3)、-Me 和 -OMe 取代基的值为 5.7、6.4 和 6.7 ， 分别。引入三个 β-羧基烷基取代基、α 到三个环氮，可抑制添加蛋白质对结合水的置换，并抑制内源性阴离子（乳酸、HCO(3)(-)）的分子间结合。对 Eu 配合物形式和强度的 pH 依赖性的测量表明，分子内羧酸盐配位是竞争性发生的。这可以通过提高磺酰胺氮上的电子密度或通过将螯合环从 7--8 扩大来减少。pH 范围 8--5 中弛豫度变化的放大发生在蛋白质结合上，并且在 pH 值 7.4--6.8 范围内，[Gd.3a]（298 K，65.6 MHz）在 50

  DOI：

  10.1021/ja0103647
• 作为产物：
  描述：

  2-{4,7-Bis-(1,4-bis-methoxycarbonyl-butyl)-10-[2-(4-trifluoromethyl-benzenesulfonylamino)-ethyl]-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-hexanedioic acid dimethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-[2'-(4-trifluoromethylphenylsulfonamino)ethyl]-4,7,10-tris-[(4'-carboxy)-1'-carboxybutyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  基于可逆分子内磺酰胺连接的大环钆和铕配合物中弛豫和发光的 pH 依赖性调节

  摘要：

  已经制备了一系列大环 Eu、Gd 和 Tb 复合物，其中 β-芳基磺酰胺氮的分子内连接呈现 pH 依赖性，导致镧系元素中心的水合状态 q 发生变化。在基于 DO3A 的复合物中，芳基磺酰胺部分中 p 取代基的变化决定了表观质子化常数 log K(MLH)，-CF(3)、-Me 和 -OMe 取代基的值为 5.7、6.4 和 6.7 ， 分别。引入三个 β-羧基烷基取代基、α 到三个环氮，可抑制添加蛋白质对结合水的置换，并抑制内源性阴离子（乳酸、HCO(3)(-)）的分子间结合。对 Eu 配合物形式和强度的 pH 依赖性的测量表明，分子内羧酸盐配位是竞争性发生的。这可以通过提高磺酰胺氮上的电子密度或通过将螯合环从 7--8 扩大来减少。pH 范围 8--5 中弛豫度变化的放大发生在蛋白质结合上，并且在 pH 值 7.4--6.8 范围内，[Gd.3a]（298 K，65.6 MHz）在 50

  DOI：

  10.1021/ja0103647