(E)-3-(trimethylsilyl)-1-(phenylthio)-1-propene | 99355-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-(trimethylsilyl)-1-(phenylthio)-1-propene
• 英文别名: 1-(phenylthio)-3-(trimethylsilyl)-1-propene；trimethyl-[(E)-3-phenylsulfanylprop-2-enyl]silane
• CAS: 99355-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₈SSi
• 分子量: 222.426
• InChiKey: IRVJVESKXRDCCL-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylthioethynyl trimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-3-(trimethylsilyl)-1-(phenylthio)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  [(Trimethylsilyl)methyl]copper(I) species: versatile reagents to prepare functionally substituted allylic silanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a033

文献信息

• Synthesis of vinylcyclopropanes from epoxides
  作者：Ernst Schaumann、Andreas Kirschning、Frank Narjes

  DOI：10.1021/jo00002a043

  日期：1991.1

  Ring-opening of epoxides 1 by heteroatom-substituted allyl anions 2 occurs with high regioselectivity. In situ tosylation of the resulting alkoxides 3 or tosylation of the corresponding alcohols 4 yields 4-pentenyl tosylates 5. Anion generation by deprotonation or desilylation gives vinylcyclopropanes 9 by an S(Ni) process. The approach allows annulation of vinylcyclopropanes onto existing five- and six-membered rings and synthesis of vinylcyclopropanes with functionality on the olefin.