O-benzyl-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)hydroxylamine | 1359103-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-benzyl-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)hydroxylamine
• CAS: 1359103-54-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O
• 分子量: 331.417
• InChiKey: AOEFEJAEPMCCAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  36.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)hydroxylamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(imidazolidin-2-ylidene)-1-(naphthalen-1-yl)methanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-(Imidazolidin-2-ylidene)-1-arylmethanamine Oxides：合成、结构和药理学评价

  摘要：

  从易于获得的咪唑啉-2-酮O-苄基肟1开始，采用高产三步法合成N-（咪唑啉-2-亚基）-1-芳基甲胺氧化物3（α-氨基硝酮）。对这些产物的α-氨基硝酮-α-亚氨基羟胺互变异构进行了理论研究，并通过单晶X射线晶体学分析证实了合成化合物的结构。在体外评估了这些化合物对 α1 和 α2 肾上腺素受体以及咪唑啉 I1 和 I2 受体的结合亲和力。对于带有联苯 (4h, Ki = 9 nM) 和萘基 (4i, Ki = 92 nM) 部分的化合物，观察到对 α2 肾上腺素能受体的最高效力。在大鼠体内进一步测试了化合物 4h 和 4i 的心血管和镇静催眠作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100028
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 、 2-(benzyloxyimino)imidazolidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O-benzyl-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-(Imidazolidin-2-ylidene)-1-arylmethanamine Oxides：合成、结构和药理学评价

  摘要：

  从易于获得的咪唑啉-2-酮O-苄基肟1开始，采用高产三步法合成N-（咪唑啉-2-亚基）-1-芳基甲胺氧化物3（α-氨基硝酮）。对这些产物的α-氨基硝酮-α-亚氨基羟胺互变异构进行了理论研究，并通过单晶X射线晶体学分析证实了合成化合物的结构。在体外评估了这些化合物对 α1 和 α2 肾上腺素受体以及咪唑啉 I1 和 I2 受体的结合亲和力。对于带有联苯 (4h, Ki = 9 nM) 和萘基 (4i, Ki = 92 nM) 部分的化合物，观察到对 α2 肾上腺素能受体的最高效力。在大鼠体内进一步测试了化合物 4h 和 4i 的心血管和镇静催眠作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100028