4-甲基-1,2-环己烷二酮二肟 | 18310-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-甲基-1,2-环己烷二酮二肟
• 英文名称: 4-Methyl-cyclohexandion-(1,2)-dioxim
• 英文别名: Methylnioxime；N-(2-hydroxyimino-4-methylcyclohexylidene)hydroxylamine
• CAS: 18310-19-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: KQGMPJHDAPHKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2-环己烷二酮二肟 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-trans-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and cytotoxicity of new oxaliplatin analogues indicating that improvement of anticancer activity is still possible

  摘要：

  Oxaliplatin, (trans-R,R-cyclohexane-1,2-diamine)oxalatoplatinum(II), has recently been approved for combination chemotherapy of metastatic colorectal cancer. Oxaliplatin is significantly more active than its trans-S,S isomer and the mixture of both enantiomers. New oxaliplatin analogues, (SP-4-3)-(4-methyl-trans-cyclohexane-1,2-diamine)oxalatoplatinum(II) and (SP-4-3)-(4-ethyl-trans-cyclohexane1,2-diamine)oxalatoplatinum(II), have been synthesized, and their cytotoxicity has been tested in comparison to oxaliplatin, its corresponding trans-S,S isomer, and the mixture of both enantiomers. In comparison to oxaliplatin, even the trans-R,R/trans-S,S mixture of the 4-methyl and 4-ethyl substituted oxaliplatin analogues have shown an equivalent cytotoxicity in ovarian cancer cells (CH1) and superior antiproliferative properties in colon cancer cells (SW480) in the case of a predominantly equatorial position of the substituent at position 4 of the trans-cyclohexane-1,2-diamine ligand, whereas an axial substitution results in decreased cytotoxic potency. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.04.003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基环己酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲基-1,2-环己烷二酮二肟
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的反式-1,2-环己二胺作为奥沙利铂型配合物的新配体

  摘要：

  提出了三种不同的途径合成取代的反式-（±）-1,2-环己二胺作为奥沙利铂类化合物的新配体。不同的合成路线导致（i）通过取代环己酮的邻溴化合成化合物，然后与羟胺反应并用氢还原，（ii）通过将乙酸锰（III）介导的叠氮化物加到环己烯中并还原通过氢，或（iii）通过环己烯的反二羟基化，然后转化成各自的甲磺酸酯或甲苯磺酸酯，随后被叠氮化物取代，和在4-甲基-反式的情况下还原-（±）-1,2-环己二胺分别优选在赤道上，主要在轴向上或仅在赤道上或轴向上定向的4-甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.069

文献信息

• Macrobicyclic d-metal tris-dioximates obtained by cross-linking with p-block elements. Part III. Template synthesis, structure and properties of clathrochelate tin-containing iron(II) dioximates formed by tin tetrachloride
  作者：Yan Z. Voloshin、Nina A. Kostromina、Alexander Y. Nazarenko、Ernest V. Polshin

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81680-1

  日期：1991.7

  aliphatic, aromatic and alicyclic dioximes containing tin(IV) tetrachloride on iron(II) ion results in the formation of anionic clathrochelate complexes, which have been isolated and characterized as salts with organic bases of the general compositions [FeD3(SnCl3)2](HAm)2, where D2− is a dioxime dianion and Am is a aliphatic or aromatic amine. The composition and clathrochelate nature of the complexes obtained

  摘要许多含四氯化锡（IV）的脂族，芳族和脂环族二肟在铁（II）离子上的模板缩合导致阴离子笼形螯合物的形成，该络合物已被分离并表征为与一般组成的有机碱形成的盐[FeD3（SnCl3）2]（HAm）2，其中D2-是二肟基二阴离子，Am是脂肪族或芳香族胺。通过IR，电子吸收，1H，13C 1H}，119Sn NMR和57Fe，119Sn Mossbauer光谱的元素分析结果证实了所得配合物的组成和笼形螯合物性质。根据57Fe Mossbauer光谱数据，该配合物具有配位多面体的三角反棱角几何形状，畸变角为40-55°。笼形螯合物含锡配合物的“大环”配体场力增加作用不如含硼大双环配合物。Mossbauer和119Sn NMR光谱的参数表明交联的含锡片段的高度对称的八面体几何形状。
• Template synthesis, structure and electrochemistry of trinuclear iron(II) clathrochelate dioximates with ferrocenylboron fragments
  作者：Yan Z. Voloshin、Tatyana E. Kron、Vitaly K. Belsky、Valery E. Zavodnik、Yurii A. Maletin、Sergey G. Kozachkov

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06776-9

  日期：1997.5

  Trinuclear macrobicyclic iron(II) complexes with alkyl, aryl and alicyclic dioximes have been synthesized by direct template reactions on the Fe2+ ion using ferrocenylboronic acid (FcB(OH)2) as cross-linking agent. The geometry of the distorted trigonal prismatic coordination polyhedron of encapsulated iron(II) ion for each obtained compound has been determined from Mössbauer (57Fe) parameters using

  通过使用二茂铁基硼酸（FcB（OH）2）作为交联剂，在Fe 2+离子上直接进行模板反应，合成了具有烷基，芳基和脂环二肟的三核大双环铁（II）配合物。包封的铁的扭曲三角棱柱协调多面体的几何形状（II）离子对每个得到的化合物已从穆斯堡尔确定（57使用X射线数据Fe）的参数为nioximate FeNx 3（BFC）2 ·2CCl 4络合物（Fe的N距离1.91Å，咬合角39.3°，多面体畸变角9.5°）。从13种化合物中检测到了不对称甲基乙二醛的fac和mer异构体1 H NMR谱。通过电化学研究，在合成配合物的分子中确定了两个独立的氧化还原中心。
• Jaeger; van Dijk, Proceedings of the Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen, Series B: Physical Sciences, 1936, vol. 39, p. 384,386
  作者：Jaeger、van Dijk

  DOI：——

  日期：——
• Koetz; Nussbaum; Takens, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 90, p. 365
  作者：Koetz、Nussbaum、Takens

  DOI：——

  日期：——
• Godchot; Cauquil, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1936, vol. 202, p. 326
  作者：Godchot、Cauquil

  DOI：——

  日期：——