[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-7-bromo-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 103742-66-1

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-7-bromo-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate

英文别名

——

[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-7-bromo-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate化学式

CAS

103742-66-1

化学式

C₃₃H₅₃BrO₅

mdl

——

分子量

609.685

InChiKey

SKJCXAQVNQVAGX-UPHGMBMGSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

7.77
重原子数：

39.0
可旋转键数：

9.0
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.88
拓扑面积：

72.83
氢给体数：

1.0
氢受体数：

5.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	1α,3β-diacetoxy-26,27-dimethylcholest-5-en-25-ol	97453-12-8	C₃₃H₅₄O₅	530.789
——	1α,3β-bis(methoxymethoxy)chol-5-en-24-yl cyanide	115567-37-8	C₂₉H₄₇NO₄	473.696
——	1α,3β-bis(methoxymethoxy)-24-p-toluenesulfonyloxychol-5-ene	115567-36-7	C₃₅H₅₄O₇S	618.876

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate	97453-14-0	C₃₃H₅₂O₅	528.773

反应信息

作为反应物：

描述：

[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-7-bromo-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在四丁基溴化铵四丁基氟化铵作用下，以四氢呋喃为溶剂，反应 0.5h，生成 [(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate

参考文献：

名称：

Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

摘要：

1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

DOI：

10.1248/cpb.36.2303
作为产物：

描述：

26,27-dimethylcholest-5-ene-1α,3β,25-triol 在吡啶、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下，以四氯化碳为溶剂，反应 16.33h，生成 [(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-7-bromo-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate

参考文献：

名称：

Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

摘要：

1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

DOI：

10.1248/cpb.36.2303

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文献信息

IKEKAWA, NOBUO

作者：IKEKAWA, NOBUO

DOI：——

日期：——

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