methyl (2S,3S)-2-(2-chloroacetyl)oxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)sulfanylpropanoate | 125354-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-(2-chloroacetyl)oxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 125354-96-3
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₇S
• 分子量: 439.873
• InChiKey: YSFLYTSJSOUUNS-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2RS,3RS)-2-chloroacetoxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoate 生成 methyl (2S,3S)-2-(2-chloroacetyl)oxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Lipid-Lipase Aggregate with Ether Linkage as a New Type of Immobilized Enzyme for Enantioselective Hydrolysis in Organic Solvents.

  摘要：

  为了顺利进行水不溶性底物在有机溶剂中的酶促反应，开发了一种新型的固定化酶——脂质-脂肪酶聚集体。为了制备各种脂质-脂肪酶聚集体，新合成了27种二烷基醚型磷脂类似物，并用于制备与脂肪酶的聚集体。所得的脂质-脂肪酶聚集体被发现能够比在水分饱和的异丙醚中通过合成预聚物（ENTP-4000）固定的脂肪酶更有效地催化（±）-α-酰氧基酯2的对映选择性水解。即，反应时间大大缩短（完成需要2至3天，而之前需要21天），并且反应产物的化学和光学产率都很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.318

文献信息

• A lipid-lipase aggregate as a new type of immobilized enzyme.
  作者：Hiroyuki AKITA、Isao UMEZAWA、Hiroko MATSUKURA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.39.1632

  日期：——

  Lipid-lipase aggregate was prepared by mixing an aqueous solution of lipase with a benzene solution of synthetic phospholipids. The precipitated solid aggregate catalyzed effectively an asymmetric hydrolysis of water-insoluble (±)-α-acyloxy ester 2__∼ in water-saturated isopropy ether producing (2S, 3S)-2__∼, a key intermediate for the medicinally active diltiazem hydrochloride 1__∼.

  通过将脂肪酶水溶液与合成磷脂的苯溶液混合，制备出了脂质-脂肪酶聚合体。沉淀的固体聚合体在水饱和异丙醚中有效地催化了不溶于水的（±）-α-乙酰氧基酯 2__∼ 的不对称水解，生成了 (2S，3S)-2__∼，这是具有药用活性的盐酸地尔硫卓 1__∼ 的关键中间体。
• Structural Characteristics of Lipid-Lipase Aggregates for Enantioselective Hydrolysis in Organic Solvents.
  作者：Hiroyuki AKITA、Isao UMEZAWA、Ikuko SAKURAI、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.12

  日期：——

  An ether-linked lipid-lipase aggregate was found to function as an immobilized biocatalyst. Three kinds of aggregate, I, III, and IV, obtained by sonication treatment were considered to have stacked bilayer structure of the lipid in the crystalline phase based on X-ray diffraction analysis. On the other hand, aggregate II obtained by the stirring method appeared to have an inverted micellar structure.

  研究发现，一种醚键脂质-脂肪酶聚合体可作为固定化生物催化剂发挥作用。根据 X 射线衍射分析，通过超声处理获得的 I、III 和 IV 三种聚合体在结晶相中具有脂质的叠层双分子结构。另一方面，搅拌法得到的聚合体 II 似乎具有倒胶束结构。