2-(4-bromophenyl)-5-(4-hexyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 337461-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-(4-hexyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-5-(4-hexoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 337461-27-5
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 401.303
• InChiKey: JQKAWWOSNQSTMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三乙炔苯 、 2-(4-bromophenyl)-5-(4-hexyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 PdCl₂(PPh₃) copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以54%的产率得到2-[4-[2-[3,5-Bis[2-[4-[5-(4-hexoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]-5-(4-hexoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  星形盘状向列液晶，包含1,3,5-三乙炔基苯和恶二唑类刚性臂

  摘要：

  合成了一种以1,3,5-三乙炔基苯为核心，2,5-二苯基恶二唑为刚性臂的新型三臂盘状液晶，它是第一个呈现盘状向列相的星形分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00245-3
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N'-(4-(hexyloxy)benzoyl)benzohydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 以90.9%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-(4-hexyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  线性D–π–A基空穴传输材料，用于高性能刚性和柔性平面有机-无机混合钙钛矿太阳能电池†

  摘要：

  便捷而便宜的空穴传输材料对于增强钙钛矿太阳能电池（PSC）的功率转换效率（PCE）而不损害环境稳定性至关重要。在这里，我们通过引入供体-π-受体（D-π-A）设计并合成了新的一类HTM。通过将三苯胺，联苯和恶二唑衍生物作为给电子，π-间隔基和吸电子基团的部分分别命名为4′′′-（5-（4-（己基氧基）苯基）-1,3来合成HTM ，4-恶二唑-2-基）-N，N-双（4-甲氧基苯基）-[1,1'：4'，1''：4''，1'''-四苯基] -4-胺（TPA-BP-OXD）。通过引入联苯π-间隔物可增加π-π共轭。HTM终止于基于OXD的部分，并构筑为基于D–π–A的HTM，由于其π–π相互作用而触发了电荷传输性质的改善。我们通过表征HTM的光物理，热，电化学和电荷传输特性对其进行了合理的研究。HTM的强大功能激发了我们在刚性和柔性基板上探索它的观点，认为它是平面倒钙钛矿太阳能电池（i-PSC）中

  DOI：

  10.1039/c9tc03941d

文献信息

• Synthesis and characterization of new fluorescent two-photon absorption chromophores
  作者：Ping-Hsin Huang、Jiun-Yi Shen、Shin-Chien Pu、Yuh-Sheng Wen、Jiann T. Lin、Pi-Tai Chou、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1039/b512524c

  日期：——

  A series of dipolar and quadrupolar type two-photon absorption (TPA) compounds has been synthesized and TPA cross sections (σ) were measured by Ti∶sapphire femtosecond laser excitation fluorescence (λ = 800 nm). Among them, the compound [2,5-bis-[5-(4-diphenylaminophenylethynyl)thiophen-2-yl]-[1,3,4]oxadiazole], 12, has been structurally characterized by X-ray crystallography. The resulting data indicate that the structure of this compound possesses excellent coplanarity. The compounds have arylamines as the donor, and [1,3,4]oxadiazolyl, cyanovinyl or pyridazin-3,6-diyl moiety as the acceptor. Variation of arylamines and pendant alkyl groups was found to have a significant influence on σ values. By an appropriate combination of donor and acceptor, σ values of >103 GM (10−50 cm4s photon·molecule−1) can be achieved. One quadrupolar molecule (13) possessing an arylamine donor and a pyridazine acceptor has both a high σ value (1442 GM) and σ/MW (1.97 GM/g).

  合成了一系列双极和四极型的双光子吸收（TPA）化合物，并通过钛蓝宝石飞秒激光激发荧光（λ = 800 nm）测量了TPA横截面（σ）。其中，化合物[2,5-bis-[5-(4-二苯基氨基苯乙炔)噻吩-2-基]-[1,3,4]噁二唑]（12）已通过X射线晶体学进行结构表征。结果数据表明，该化合物的结构具有优异的共面性。这些化合物的供体为芳胺，而受体为[1,3,4]噁二唑基、氰乙烯基或吡唑吡啶-3,6-二烯基。发现芳胺和侧链烷基的变化对σ值有显著影响。通过合适的供体和受体组合，可以实现>103 GM (10−50 cm4s photon·molecule−1)的σ值。一种具有芳胺供体和吡唑受体的四极分子（13）具有高σ值（1442 GM）和σ/MW（1.97 GM/g）。