methyl 3-(8-methylsulfonyloxy-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate | 1196967-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 3-(8-methylsulfonyloxy-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate
• CAS: 1196967-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: RBGVZNAAJPOGPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(8-methylsulfonyloxy-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate 、 氯甲酸苄酯 在 聚合甲醛 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以5.25 mg的产率得到(1S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-1,3,4,9-terahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-8-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-(7-(methylsulfonyloxy)-1H-indol-3-yl)ethylamino)-4-oxobutanoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(8-methylsulfonyloxy-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192