2-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-inden-2-yl)ethanol | 683811-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-inden-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[1-(4-Chlorophenyl)-3-phenyl-1H-inden-2-yl]ethan-1-ol；2-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-inden-2-yl]ethanol
• CAS: 683811-72-5
• 化学式: C₂₃H₁₉ClO
• 分子量: 346.856
• InChiKey: VDOZQVDOEQKJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-inden-2-yl)ethanol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Mediated Cycloaddition of Methylenecyclopropanes with Aldehydes and Imines:  A Facile Access to Indene, THF, and Pyrrolidine Skeletons via Homoallylic Rearrangement Protocol

  摘要：

  Methylenecyclopropanes (MCPs) 1 can react with aldehydes and aldimines to give the corresponding indene, THF, and pyrrolidine cycloaddition products in the presence of (BF3OEt2)-O-. under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0498242
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethylenecyclopropene 、 4-氯苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-inden-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的亚甲基环丙烷与醛，N-甲苯磺酰胺和缩醛的环加成反应，合成了茚，THF和吡咯烷骨架。

  摘要：

  亚甲基环丙烷（MCP 1）在温和的反应条件下，在BF3 x OEt2存在的情况下，与醛，N-甲苯磺酰胺和缩醛反应，生成相应的茚，THF和吡咯烷环加成产物。本文报道了醛类化合物MCPs 1的一些特殊转化。基于氘标记实验和Prins型反应机理，讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200500447

文献信息

• Synthesis of Indenes by a BF₃·OEt₂-Mediated, One-Pot Reaction of Aryl Homopropargyl Alcohols, Aldehydes, and Arenes
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01929

  日期：2018.8.17

  reported. Assisted by boron trifluoride diethyl etherate, the one-pot reaction of aryl homopropargyl alcohols and aldehydes in the presence of arenes yielded indene derivatives. The reaction was studied with various substrates, which suggests a cascade reaction including a sequence of Prins, Friedel–Crafts, ring-opening reactions, and Friedel–Crafts to form three C–C bonds leading to indenes.

  报告了一种新的有效的制备茚的方法。在三氟化硼二乙基醚化物的辅助下，芳基高炔丙醇和醛在芳烃存在下的一锅反应产生了茚衍生物。该反应在各种底物上进行了研究，这表明了级联反应，包括一系列的Prins，Friedel-Crafts，开环反应和Friedel-Crafts，形成三个C-C键，从而导致茚基。
• Synthesis of the Indene, THF, and Pyrrolidine Skeletons by Lewis Acid Mediated Cycloaddition of Methylenecyclopropanes with Aldehydes,N-Tosyl Aldimines, and Acetals
  作者：Li-Xiong Shao、Bo Xu、Jin-Wen Huang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200500447

  日期：2006.1

  Methylenecyclopropanes (MCPs 1) react with aldehydes, N-tosyl aldimines, and acetals to give the corresponding indene, THF, and pyrrolidine cycloaddition products in the presence of BF3 x OEt2 under mild reaction conditions. Some special transformations of MCPs 1 with aldehydes have been reported in this paper. A plausible reaction mechanism has been discussed, which is based on a deuterium-labeling

  亚甲基环丙烷（MCP 1）在温和的反应条件下，在BF3 x OEt2存在的情况下，与醛，N-甲苯磺酰胺和缩醛反应，生成相应的茚，THF和吡咯烷环加成产物。本文报道了醛类化合物MCPs 1的一些特殊转化。基于氘标记实验和Prins型反应机理，讨论了可能的反应机理。
• Lewis Acid-Mediated Cycloaddition of Methylenecyclopropanes with Aldehydes and Imines:  A Facile Access to Indene, THF, and Pyrrolidine Skeletons via Homoallylic Rearrangement Protocol
  作者：Min Shi、Bo Xu、Jin-Wen Huang

  DOI：10.1021/ol0498242

  日期：2004.4.1

  Methylenecyclopropanes (MCPs) 1 can react with aldehydes and aldimines to give the corresponding indene, THF, and pyrrolidine cycloaddition products in the presence of (BF3OEt2)-O-. under mild reaction conditions.