iodomethylenetriphenylphosphorane | 29949-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iodomethylenetriphenylphosphorane
• 英文别名: (iodomethylene)triphenylphosphorane；iodomethylenetriphenyl phosphorane；iodomethyltriphenylphosphorane；Iodomethylidene(triphenyl)-lambda5-phosphane；iodomethylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 29949-93-7
• 化学式: C₁₉H₁₆IP
• 分子量: 402.214
• InChiKey: PARVDRYNLDRZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodomethylenetriphenylphosphorane 、 benzyloxyl-3,5-difluorobenzaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有改进的 hERG 和微粒体稳定性特征的反苯环丙胺衍生 LSD1 抑制剂的设计和合成

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1A) 是治疗癌症的有前途的治疗靶点。反苯环丙胺（反式-2-苯基环丙胺）的几种衍生物已被开发为 LSD1 抑制剂。一种这样的衍生物是S2157；然而，该化合物具有高hERG通道抑制活性和低微粒体稳定性，使其不适合作为候选药物。在这里，我们使用计算机hERG 抑制预测模型，设计、合成和评估了一系列新的S2157衍生物，其特征在于对苄氧基和哌嗪基团进行了修饰。在合成的衍生物中，具有 2-氟吡啶和 2,8-二氮杂-螺[4.5]癸烷基团的化合物（化合物10) 显示出最理想的活动，其 eutomer S1427以10的光学分辨率分离。除了有效的 LSD1 抑制活性外，S1427还表现出理想的 hERG 通道抑制和微粒体稳定性特征。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00120
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基-三苯基-碘化磷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 iodomethylenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  （-）-histrionicotoxin 285A和（-）-perhydrohistrionicotoxin的全合成。

  摘要：

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol801604z

文献信息

• Substituted Sulfonamide Compounds
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090186899A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to the formula I wherein m, n, p, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z have the respective meanings defined herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for their preparation, and the use of such compounds for the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated by bradykinin receptor 1 (B1R) and/or bradykinin receptor 2 (B2R).

  对应于公式I的磺胺基替代化合物，其中m、n、p、Q、R1、R2、R3、R4、X、Y和Z具有在此定义的各自含义，包含这种化合物的药物组合物，其制备方法，以及利用这种化合物治疗和/或抑制由激肽激酶受体1（B1R）和/或激肽激酶受体2（B2R）介导的疼痛和其他病症。
• A carbonylative cross-coupling strategy to the total synthesis of the sarcodictyins: preliminary studies and synthesis of a cyclization precursor
  作者：Simona M Ceccarelli、Umberto Piarulli、Joachim Telser、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01608-2

  日期：2001.10

  Preliminary studies were conducted on the implementation of a new strategy to the total synthesis of the common diterpenoid tricyclic skeleton of sarcodictyins and eleutherobin. According to the approach presented, a key retrosynthetic disconnection is devised at the C3–C5 position, identifying a carbonylative cross-coupling reaction as the medium-sized ring forming step. The synthesis of a fully functionalized

  对一种新策略的实施进行了初步研究，该策略完全合成了降钙素和eleutherobin的共同二萜三环骨架。根据提出的方法，在C3-C5位置设计了一个关键的逆合成断开连接，将羰基交叉偶联反应确定为中等大小的成环步骤。描述了包含Z乙烯基锡烷和碳烷氧基取代的Z-烯醇三氟甲磺酸酯作为反应中心的完全官能化的环化前体的合成。
• Enantioselective total synthesis and correction of the absolute configuration of megislactone
  作者：Guo-Bao Ren、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.054

  日期：2008.5

  the trans isomer of the remote double bond in a long alkyl chain was clearly revealed in 1H and 13C NMR in the presence of a lactone ring. The present work unambiguously shows that the absolute configuration of the natural compound is the antipode of the one originally reported. Some errors in the previous 1H and 13C NMR signal assignments are also corrected.

  以对映纯的形式合成了标题化合物，它是来自大叶鸢尾的成分之一。C-2和C-3的立体异构中心是通过使用手性辅助剂诱导的不对称醛醇缩合而构建的，而C-4是从相应的旋光性乳酸中衍生而来的。侧链中的碳-碳双键源自纯顺式使用Suzuki偶合与碘化乙烯基碘，其中烷基硼烷是由相应的末端烯烃原位形成的。在用CAN对TBS基团进行脱保护的过程中，观察到了长链中孤立的C-C双键的先前未知的（部分）顺式至反式转化。出乎意料的是，在内酯环存在下的1 H和13 C NMR中清楚地揭示了长烷基链中远端双键的反式异构体原本无法检测到的共存现象。本工作明确地表明，天然化合物的绝对构型是最初报道的一种的对映体。以前的1 H和13 C NMR信号分配中的某些错误也已得到纠正。
• Design, Total Synthesis, and Evaluation of C(13)−C(14) Cyclopropane Analogues of (+)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Ming Xian、Fenghua Liu

  DOI：10.1021/ol051691c

  日期：2005.10.1

  [structure: see text] The design, total synthesis, and biological evaluation of two C13-C14-cyclopropyl analogues [(+)-1 and (+)-2] of (+)-discodermolide have been achieved. Key features of the syntheses include highly stereoselective, hydroxyl-directed cyclopropanations of vinyl iodides and higher order cuprate-mediated cross-coupling reactions between cyclopropyl iodides and alkyl iodides. Biological

  [结构：见正文]已完成（+）-discodermolide的两个C13-C14-环丙基类似物[（+）-1和（+）-2]的设计，全合成和生物学评估。合成的关键特征包括乙烯基碘化物的高度立体选择性，羟基定向的环丙烷化以及环丙基碘化物和烷基碘化物之间的高阶铜酸盐介导的交叉偶联反应。生物学评估表明，环丙基亚甲基的取向都不能完全替代（+）-discodemolide（3）中的C14甲基。
• Studies directed toward the synthesis of viridenomycin. Route 1: assembly of three advanced intermediates
  作者：Albert W Kruger、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00700-6

  日期：2001.6

  Three enantiomerically and geometrically pure building blocks representing fragments of the antifungal antibiotic viridenomycin have been prepared.

  已经制备了代表抗真菌抗生素viridenomycin片段的三个对映异构体和几何纯净的结构单元。