1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1380166-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1380166-25-5
• 化学式: C₂₇H₂₇N
• 分子量: 365.518
• InChiKey: LIWQLJXDEPVVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium t-butanolate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling in continuous flow through TEMPO/copper relay catalysis

  摘要：

  已实现通过2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧自由基（TEMPO）/铜中继催化，在连续流微反应器中进行四氢异喹啉与末端炔烃的电催化脱氢C(sp3)–H/C(sp)–H交叉偶联。该反应易于扩展规模，需要低浓度的支持电解质，无需外部化学氧化剂或配体，可直接且可持续地获得2-官能化的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.178

文献信息

• Dual Catalysis: Combination of Photocatalytic Aerobic Oxidation and Metal Catalyzed Alkynylation Reactions-CC Bond Formation Using Visible Light
  作者：Magnus Rueping、René M. Koenigs、Konstantin Poscharny、David C. Fabry、Daniele Leonori、Carlos Vila

  DOI：10.1002/chem.201200050

  日期：2012.4.23

  Shedding new light on the right combination of catalysts: A new dual catalytic system for efficient CH functionalization was developed. The appropriate choice of two metal catalysts allows the oxidative alkynylation of tertiary amines under mild and sustainable reaction conditions.

  为正确的催化剂组合提供了新的亮点：开发了一种新型的双催化体系，可实现高效的CH功能化。两个金属催化剂的适当选择允许温和和可持续的反应条件下叔胺的氧化炔基。
• Metal-free polyporphyrin based photocatalysts for the functionalization of C(sp³)–H bonds in water
  作者：Xinhao Sun、Nan Zheng、Gongbo Liu、Qiming Wu、Wangze Song

  DOI：10.1039/d2cc04352a

  日期：——

  Insoluble polyporphyrin or water-dispersible nano-polyporphyrin was used to achieve visible light-induced functionalization of C(sp³)–H bonds in water under mild conditions.

  使用不溶性的多吡咯或水分散的纳米多吡咯，可以在温和条件下在水中实现C(sp³)–H键的可见光诱导的官能化。