4-(2-(4-dodecyloxyphenyl)-(E)-1-ethenyl)-1-benzaldehyde | 819077-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-(4-dodecyloxyphenyl)-(E)-1-ethenyl)-1-benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-(E)-ethen-1-yl]-1-benzaldehyde；4-[(E)-2-(4-dodecoxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 819077-27-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₂
• 分子量: 392.582
• InChiKey: QDCRQZMZTUODCQ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-dodecyloxyphenyl)-(E)-1-ethenyl)-1-benzaldehyde 在 palladium diacetate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃芯上缘上的低聚亚苯基亚乙烯基和低聚亚苯基亚乙炔基阵列的电子性质

  摘要：

  Heck和Sonogashira交叉偶联反应已用于四碘化杯[4]芳烃的上边缘的功能化。以此方式，在杯[4]芳烃核上构建了低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）和低聚亚苯基亚乙炔（OPE）阵列，以产生四个π共轭的共价组装体发色团。电化学性能已通过循环伏安法 在不同的 溶剂/电解质系统。OPV和O​​PE杯芳烃表示同时减少了四个单元中的三个，而在负电位较大的情况下，则减少了第四个单元。考虑到一个OPV或OPE单元的部分解耦，可以合理化此行为。另一方面，这些杯芳烃 只显示 氧化作用与还原行为相反，该过程对应于一个电子的交换，因此表明OPV或OPE单元的电化学当量不足。电子吸收和发射光谱 已经记录在 溶剂 极性不同（甲苯， 二氯甲烷， 和 苄腈）。这吸收光谱 OPV的 杯芳烃由于杯芳烃结构中OPV臂的部分解偶联，其与组成单元的总和不匹配。相反，OPV的荧光光谱，量子产率和激发态寿命杯芳烃与相应的模型化合物几乎相同。吸收和吸收的趋势发射光谱

  DOI：

  10.1039/b415063p
• 作为产物：
  描述：

  p-(dodecyloxy)benzyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(2-(4-dodecyloxyphenyl)-(E)-1-ethenyl)-1-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杯[4]低聚亚苯基亚乙烯基：用于设计π共轭液晶衍生物的新型刚性核

  摘要：

  描述了一种新的共轭衍生物的合成和液晶性质，该共轭衍生物组装了由杯[4]芳烃核产生的四个低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）部分。光物理研究还显示了杯[4] OPV衍生物的四个OPV片段之间的强电子耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00169-1

文献信息

• Self-Assembly and Luminescence of Oligo(<i>p</i>-phenylene vinylene) Amphiphiles
  作者：James F. Hulvat、Marina Sofos、Keisuke Tajima、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1021/ja047210m

  日期：2005.1.1

  molecules consisting of oligo(phenylene vinylene) (OPV) asymmetrically end-substituted with a hydrophilic poly(ethylene glycol) (PEG) segment and a hydrophobic alkyl chain. This amphiphilic structure induces self-assembly into both thermotropic and lyotropic lamellar liquid crystalline (LC) phases. The molecules form strongly fluorescent, self-supporting gels in both water and polar organic solvents

  我们合成了一系列两亲性分子，由低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）不对称末端取代，亲水性聚（乙二醇）（PEG）段和疏水性烷基链组成。这种两亲结构诱导自组装成热致和溶致层状液晶 (LC) 相。分子在水和极性有机溶剂中形成强荧光、自支撑凝胶，即使在 30 重量％左右的高浓度下也是如此。这些自组装结构的特征在于小角 X 射线散射 (SAXS)、差示扫描量热法 (DSC) 和偏振光学显微镜 (POM)。光致发光 (PL) 受材料结构的影响，由于发色团在受限二维层中的组装，LC 状态下的发射增强。
• Oligo(p-phenylene vinylene) amphiphiles and methods for self-assembly
  申请人：Stupp I. Samuel

  公开号：US20050214952A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Amphiphilic oligo(p-phenylene vinylene) compounds and methods of use en route to self-assembled composites and device fabrication.

  含两性亲性的寡聚(p-苯乙烯基苯)化合物及其使用方法，用于自组装复合材料和器件制造。
• [EN] OLIGO(P-PHENYLENE VINYLENE) AMPHIPHILES AND METHODS FOR SELF-ASSEMBLY<br/>[FR] AMPHIPHILES D'OLIGO(P-PHENYLENE VINYLENE) ET PROCEDE POUR AUTO-ASSEMBLAGE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2005056499A3

  公开（公告）日：2006-03-16
• LIQUID CRYSTALLINE ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, AND SEMICONDUCTOR ELEMENT OR INFORMATION RECORDING MEDIUM USING THE SAME
  申请人：Haramoto Yuichiro

  公开号：US20090250676A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  An liquid crystalline organic semiconductor material practical as an organic semiconductor is provided. The material is a liquid crystal composition having a smectic liquid crystal phase. The liquid crystalline organic semiconductor material has a distyrylbenzene structure of formula (1). When heated to a temperature range for the smectic liquid crystal phase followed by being cooled, the material takes on a solid state as a result of phase transition from the smectic phase. Wherein R 1 and R 2 , which may be the same or different, each represent an alkyl group, an alkoxy group or a group of general formula (2): Wherein R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group; and B represents —(CH 2 ) m —, —(CH 2 ) m —O—, —CO—O—(CH 2 ) m , —CO—O—(CH 2 ) m —O—, —C 6 H 4 —CH 2 —O— or —CO—.
• US7371887B2
  申请人：——

  公开号：US7371887B2

  公开（公告）日：2008-05-13