N,N-bis(dimethylsilyl)benzylamine | 23904-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(dimethylsilyl)benzylamine
• 英文别名: 2-Benzyl-1,1,3,3-tetramethyl-disilazan；N,N-bis(dimethylsilyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 23904-54-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NSi₂
• 分子量: 223.465
• InChiKey: UCUVXDNJPVWKES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(dimethylsilyl)benzylamine 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Itsuno Shinichi, Koizumi Takahiro, Okumura Chisa, Ito Koichi, Synthesis, (1995) N 2, S 150-152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium bis(dimethylsilyl)amide 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Itsuno Shinichi, Koizumi Takahiro, Okumura Chisa, Ito Koichi, Synthesis, (1995) N 2, S 150-152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Primary Amines Using Potassium 1,1,3,3-Tetramethyldisilazide as Aminating Agent of Alkyl Halides
  作者：Shinichi Itsuno、Takahiro Koizumi、Chisa Okumura、Koichi Ito

  DOI：10.1055/s-1995-3875

  日期：1995.2

  A one-pot synthesis of various primary amines is described. Potassium 1,1,3,3-tetramethyldisilazide, prepared from 1,1,3,3-tetramethyldisilazane and potassium hydride, reacts with alkyl bromides, iodides, tosylates, benzylic chlorides, and allylic chlorides to give the corresponding N,N-bis(dimethylsilyl)amines in high yields. Subsequent deprotection of the dimethylsilyl group was performed under mildly acidic conditions to afford primary amines. This method was also applied to the preparation of aminomethylated cross-linked polystyrene.

  描述了一种一锅合成各种一级胺的方法。由1,1,3,3-四甲基二硅氮烷和氢化钾制备的氢化钾1,1,3,3-四甲基二硅氮烷与烷基溴、碘、托基磺酸盐、苄基氯和烯丙基氯反应，产生相应的N,N-双(二甲基硅基)胺，产率很高。随后在温和酸性条件下去保护二甲基硅基，从而获得一级胺。该方法还应用于制备氨基甲基化交联聚苯乙烯。
• Reaction of 2-alkyl- and 2-aryl-1H,3H-organodisilazanes with unsaturated compounds
  作者：K. A. Andrianov、L. M. Khananashvili、V. M. Kopylov、A. A. Vyaz'mitinova

  DOI：10.1007/bf00908746

  日期：1969.7