3-methyl-2,4-diphenylthiophene | 215377-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2,4-diphenylthiophene
• 英文别名: 3-Methyl-2,4-diphenylthiophene
• CAS: 215377-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₄S
• 分子量: 250.364
• InChiKey: PGXSKAYKLVYPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-phenylthiophene 、 碘苯 在 三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3-methyl-2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩与碘代芳烃的β-选择性C–H键芳基化反应的一般催化剂

  摘要：

  开放获取：通常无法直接将噻吩的反应性降低的噻吩的β位置进行直接功能化。但是，在噻吩与碘代芳烃的芳基化反应中，催化体系PdCl 2 / P {OCH（CF 3）2 } 3 / Ag 2 CO 3所观察到的β选择性是一种显着的普遍现象，适用于未取代的，单取代的，和二取代的噻吩衍生物，以及含噻吩的稠合芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201005082

文献信息

• Adamantanyl-substituted PEPPSI-type palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes: synthesis and catalytic application for CH activation of substituted thiophenes
  作者：Vladimir A. Glushkov、Michail S. Denisov、Aleksey A. Gorbunov、Yurii A. Myalitzin、Maksim V. Dmitriev、Pavel A. Slepukhin

  DOI：10.1007/s10593-019-02445-1

  日期：2019.3

  salts and corresponding unsymmetrically substituted Pd(II) PEPPSI-type complexes were prepared, including dichloride, dibromide, and diiodide. Single crystal X-ray crystallography confirmed solid state structures in six cases. The complexes reported in this work displayed moderate activities as precatalysts for CH activation/arylation reaction of substituted thiophenes.

  从1-金刚烷基-3-咪唑开始，制备了许多新的1-金刚烷基-3-苄基咪唑鎓盐和相应的不对称取代的Pd（II）PEPPSI型络合物，包括二氯化物，二溴化物和二碘化物。单晶X射线晶体学证实了六种情况下的固态结构。在这项工作中报道的配合物显示出适度的活性，可以作为取代噻吩的CH活化/芳基化反应的前催化剂。
• A General Catalyst for the β-Selective C-H Bond Arylation of Thiophenes with Iodoarenes
  作者：Kirika Ueda、Shuichi Yanagisawa、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201005082

  日期：2010.11.15

  less‐reactive β position of thiophenes was previously inaccessible to direct functionalization. However, the β selectivity observed with the catalytic system PdCl2/POCH(CF3)2}3/Ag2CO3 in the arylation of thiophenes with iodoarenes (see scheme) is a remarkably general phenomenon applicable to unsubstituted, monosubstituted, and disubstituted thiophene derivatives, as well as thiophene‐containing fused aromatic

  开放获取：通常无法直接将噻吩的反应性降低的噻吩的β位置进行直接功能化。但是，在噻吩与碘代芳烃的芳基化反应中，催化体系PdCl 2 / P OCH（CF 3）2 } 3 / Ag 2 CO 3所观察到的β选择性是一种显着的普遍现象，适用于未取代的，单取代的，和二取代的噻吩衍生物，以及含噻吩的稠合芳族化合物。