(4R)-4-(4-chlorophenyl)azetidin-2-one | 948027-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-4-(4-chlorophenyl)azetidin-2-one
• CAS: 948027-08-5
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: FCPWUBIYYNDWKZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(4-chlorophenyl)-2-azetidinone 在 [Cu((R)-4b)(Pyr)₃]*0.5DMF*0.5H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-(4-chlorophenyl)-2-azetidinone 、 (4R)-4-(4-chlorophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Homochiral coordination polymers with nanotubular channels for enantioselective sorption of chiral guest molecules

  摘要：

  通过用 Cu2+ 处理 C2 对称的 2,2'-二羟基-和 2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘-3,3'-二羧酸合成了两种新型手性配位聚合物，其中一些手性分子被吸附框架中的β-内酰胺化合物是对映选择性发生的。

  DOI：

  10.1039/c3nj01058a

文献信息

• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• Kinetic Resolution of β-Lactams via Enantioselective N-Acylation
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol201911z

  日期：2011.9.16

  Enantioselective N-acylation of 4-aryl-beta-lactams in the presence of acyl transfer catalyst CI-PIQ provides an effective method for their nonenzymatic kinetic resolution.