5-acetyl-4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile | 1350309-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-acetyl-4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1350309-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: HANHEWOZQLXQFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 乙酰丙酮 、 氰乙酰胺 在 咪唑 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-acetyl-4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑催化的三组分级联反应可轻松合成高取代的3,4-二氢吡啶-2-酮衍生物

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法，用于在咪唑存在下由醛与氰基乙酰胺和1,3-二羰基化合物的缩合反应合成有价值的3,4-二氢吡啶-2-酮。一系列醛和1,3-二羰基化合物被用于检查该方案的底物范围。该反应通过一个环和四个新的键（两个C的形成进行 C，一种C 经由序列N，一个CC）涉及Knoevenagel缩合，Michael加成和分子内环化具有中度至良好的产率。所有新化合物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS表征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200500