Benzene, 1-[(diphenylethenylidene)cyclopropyl]-4-methyl- | 861972-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzene, 1-[(diphenylethenylidene)cyclopropyl]-4-methyl-
• CAS: 861972-92-1
• 化学式: C₂₄H₂₀
• 分子量: 308.423
• InChiKey: LAWKRLIAVGJUNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzene, 1-[(diphenylethenylidene)cyclopropyl]-4-methyl- 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(E)-1,1-diphenyl-5-p-tolylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  CAN介导的亚乙烯基环丙烷的高度区域和立体选择性氧化：不对称二乙烯基酮和功能性烯酮衍生物的合成新方法

  摘要：

  在温和条件下，CAN介导的各种亚乙烯基环丙烷的氧化重排反应可产生不对称的二乙烯基酮和功能性烯酮衍生物，产率中等至良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。根据氧18示踪剂实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo800829a

文献信息

• Palladium-catalyzed reactions of vinylidenecyclopropanes with acetic acid
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.052

  日期：2006.9

  Pd(PPh3)4-catalyzed reactions of vinylidenecyclopropanes 1 with acetic acid proceeded smoothly at 80 °C in toluene to give the corresponding acetylated dienes 2 in moderate to good yields in the presence of DPEphos ligand. The plausible mechanism is proposed on the basis of the control and deuterium labeling experiments.

  亚乙烯基环丙烷1与乙酸的Pd（PPh 3）4催化的反应在80℃下在甲苯中顺利进行，从而在DPEphos配体存在下以中等至良好的产率得到相应的乙酰化二烯2。在控制和氘标记实验的基础上，提出了合理的机制。
• Montmorillonite K-10-catalyzed intramolecular rearrangement of vinylidenecyclopropanes
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.090

  日期：2007.8

  A series of naphthalene, indene, and 6aH-benzo[c]fluorene derivatives are synthesized by intramolecular rearrangement of vinylidenecyclopropanes using a heterogeneous solid acid catalyst, montmorillonite K-10, under mild reaction conditions in good to excellent yields. The solid acidic catalyst, montmorillonite K-10, can be recovered and reused.

  在温和的反应条件下，采用多相固体酸催化剂蒙脱石K-10，通过亚乙烯基环丙烷的分子内重排反应，以良好的收率获得了一系列的萘，茚和6a H-苯并[ c ]芴衍生物。固体酸性催化剂蒙脱石K-10可回收再利用。
• Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Diphenyl Diselenide in the Presence of AIBN and Further Transformation To Produce New Naphthalene Derivatives
  作者：Min Shi、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1021/jo0522613

  日期：2006.3.1

  mild conditions. The transformation of 4 to the corresponding methylenecyclopropanes 6 was achieved by treatment with hydrogen peroxide (H2O2) in toluene, and these were further transformed to the corresponding naphthalene derivatives 7 by treatment with 30 mol % of TfOH in dichloromethane.

  在AIBN存在下，亚乙烯基环丙烷1与二苯基二硒化物2的反应在温和的条件下以中等至良好的产率产生了相应的产物4或5。改造4为相应的亚甲基环6通过用氢处理的过氧化（H达到2 ö 2）在甲苯，并为相应的萘衍生物这些被进一步转化7通过用在二氯甲烷中的30摩尔％TfOH的。
• Reactions of Arylvinylidenecyclopropanes with Bromine and Iodine
  作者：Min Shi、Ming Ma、Zhi-Bin Zhu、Li Wei

  DOI：10.1055/s-2006-947337

  日期：2006.8

  Reactions of arylvinylidenecyclopropanes 1 with equimolar amount of bromine or iodine at low temperature produced the corresponding addition products 2,3 and 5, 6 in moderate to good yields at -40 °C and -100 °C, respectively. On the other hand, the reactions of 1 with equimolar amount of iodine gave the corresponding iodinated naphthalene derivatives 4 via the corresponding addition products 3 under

  芳基亚乙烯基环丙烷 1 与等摩尔量的溴或碘在低温下反应，分别在 -40 °C 和 -100 °C 下以中等至良好的产率生成相应的加成产物 2,3 和 5、6。另一方面，1与等摩尔量的碘在25°C的类似条件下通过相应的加成产物3反应得到相应的碘化萘衍生物4。已经介绍了加成产物 6a 的进一步转化。
• Regiocontrolled Halohydroxylations of Bicyclic Vinylidenecyclopropanes: A Versatile Strategy for the Construction of Diverse Highly Functionalized Carbocyclic Scaffolds
  作者：Chenliang Su、Jian Cao、Xin Huang、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1002/chem.201002141

  日期：2011.2.1

  means of proximal cleavage of the cyclopropane ring. In addition, vinylidenecyclopropanes that bore one aryl group at the cyclopropyl ring reacted with NBS or I2 at room temperature, thereby producing the corresponding divinyl ketones 4 in moderate to good yields with excellent E selectivity. Unexpectedly, 2‐vinylic cyclohex‐2‐enols 6 were generated through a very different distal CC bond cleavage of the

  双环vinylidenecyclopropanes导致四种类型的产品的高度选择性halohydroxylations 2，3，4，和6的开发工作。卤代羟基化反应在室温下发生，以55-90％的产率产生具有环-和非对映选择性的环双环产物乙烯基双环[（n +2）.1.0]链烷醇2。双环亚乙烯基环丙烷与2.0当量的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在100°C下反应得到亚烷基双环[（n +2）.2.0]烷酮3通过进一步近端环丙烷环的裂解，可得到48-75％的收率。X射线晶体衍射已阐明了两种化合物2和3的结构。当在指定条件下进行双环亚乙烯基环丙烷与N-卤代琥珀酰亚胺（NXS; 3.0当量）的反应以通过近端反应提供各种二乙烯基酮4时，开发了一个有趣的顺序反应，该反应由几个亲电加成和消除反应组成。环丙烷环的断裂。此外，在环丙基环上带有一个芳基的亚乙烯基环丙烷与NBS或I 2反应在室温下，由此以中等至良好的产率