(E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-diphenylpenta-1,4-dien-3-one | 1046093-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1046093-48-4
• 化学式: C₂₃H₁₇ClO
• 分子量: 344.84
• InChiKey: YXHZRRKODQAGKR-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  在超酸CF 3 SO 3 H或酸性沸石HUSY的作用下，交叉共轭烯酮中不饱和碳-碳键的加氢芳基化作用。阳离子中间体的反应机理与DFT研究

  摘要：

  TfOH-吡啶体系中或在酸性沸石HUSY的作用下，交叉共轭的烯酮1,5,5-二芳基戊-1-en-4-yn-3-ones与芳烃的反应选择性地导致乙炔的氢芳基化产物仅键合1,1,5-三芳基戊-1,4-二烯-3-酮，产率高达98％。这些二烯酮在纯净的TfOH中的双碳-碳键上又增加了一个芳烃分子，从而高产率地形成1,1,5,5-四芳基戊-1-烯-3-酮。已通过DFT计算研究了阳离子反应中间体，以阐明可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob01985a

文献信息

• CAN-Mediated Highly Regio- and Stereoselective Oxidation of Vinylidenecyclopropanes: A Novel Method for the Synthesis of Unsymmetrical Divinyl Ketone and Functional Enone Derivatives
  作者：Chenliang Su、Xian Huang、Qingyang Liu

  DOI：10.1021/jo800829a

  日期：2008.8.1

  mild conditions generates unsymmetrical divinyl ketone and functional enone derivatives in moderate to good yields with excellent regio- and stereoselectivities. The reaction mechanism was investigated on the basis of an oxygen-18 tracer experiment.

  在温和条件下，CAN介导的各种亚乙烯基环丙烷的氧化重排反应可产生不对称的二乙烯基酮和功能性烯酮衍生物，产率中等至良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。根据氧18示踪剂实验研究了反应机理。