ethyl 7-chloro-1,5-dihydro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate | 283612-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 7-chloro-1,5-dihydro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate
• CAS: 283612-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 304.736
• InChiKey: WRHJUCWNWVHDSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-1,5-dihydro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到ethyl 7-chloro-1,4-dihydro-4-hydroxy-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物 5. 1-Methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones 的合成

  摘要：

  喹喔啉 N-氧化物 (8a) 与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应生成 1,4-二氢哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4,4-二羧酸酯 (10c)，其与碱反应生成 1,5-二氢哒嗪[3,4-b]喹喔啉-4-羧酸盐(6a)。化合物(6a)用亚硝酸氧化得到1,4-二氢-4-羟基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4-羧酸盐(7)，其与氢氧化钾反应得到7-氯-1-甲基哒嗪[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-one (5a)。另一方面，喹喔啉N-氧化物（8b）与乙酰乙醛二甲基缩醛反应得到4-乙酰基-1,5-二氢-1-甲基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉（6b），其与硒氧化二氧化碳提供1-甲基哒嗪[3,4-b]喹喔啉-4(1H)-一(5b)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)30
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-(1-methylhydrazino)quinoxaline-4-oxide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 7-chloro-1,5-dihydro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物 5. 1-Methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones 的合成

  摘要：

  喹喔啉 N-氧化物 (8a) 与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应生成 1,4-二氢哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4,4-二羧酸酯 (10c)，其与碱反应生成 1,5-二氢哒嗪[3,4-b]喹喔啉-4-羧酸盐(6a)。化合物(6a)用亚硝酸氧化得到1,4-二氢-4-羟基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4-羧酸盐(7)，其与氢氧化钾反应得到7-氯-1-甲基哒嗪[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-one (5a)。另一方面，喹喔啉N-氧化物（8b）与乙酰乙醛二甲基缩醛反应得到4-乙酰基-1,5-二氢-1-甲基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉（6b），其与硒氧化二氧化碳提供1-甲基哒嗪[3,4-b]喹喔啉-4(1H)-一(5b)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)30