2-amino-N-ethyl-α-phenylphenethylamine | 81170-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-amino-N-ethyl-α-phenylphenethylamine
• 英文别名: 2-[2-(Ethylamino)-2-phenylethyl]aniline
• CAS: 81170-59-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: QETLIJUGLZUEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 2-amino-N-ethyl-α-phenylphenethylamine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,5-dihydro-3-ethyl-2-methyl-4-phenyl-3H-1,3-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-芳基-4,5-二氢-3H-1,3-苯并二氮杂s。1.（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂and和类似物作为潜在的抗抑郁药的合成和评价。

  摘要：

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反

  DOI：

  10.1021/jm00346a003
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-2-nitro-α-phenylphenethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-N-ethyl-α-phenylphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-芳基-4,5-二氢-3H-1,3-苯并二氮杂s。1.（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂and和类似物作为潜在的抗抑郁药的合成和评价。

  摘要：

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反

  DOI：

  10.1021/jm00346a003

文献信息

• N-(2-(2-amino-2-phenylethyl)phenyl)-2,2-dimethyl-propanamid and derivatives and a process for preparing the same
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0066773A1

  公开（公告）日：1982-12-15

  The present invention relates to a compound of the formula wherein R, is hydrogen or C1-C5-alkyl, useful for the preparation of pharmacologically active 4,5-dihydro-4-phenyl-3H-1,3-benzodiazepines, and to a method for the preparation of this intermediate.

  本发明涉及一种式中R为氢或C1-C5-烷基的化合物，可用于制备具有药理活性的4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓，还涉及一种制备这种中间体的方法。
• Intermediates for the preparation of 4-phenyl-1,3-benzodiazepins and methods for preparing the intermediates
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0082523A2

  公开（公告）日：1983-06-29

  The invention relates to compounds of the formula where Y is -OH; halogen; -NHCH3; R1SO3-, where R1 is a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or aryl; and R2 is -C(CH3)3 or -O-C(CH3)3. Processes for preparing the compounds are provided. The compounds are useful as intermediates in the preparation of 4-phenyl-1,3-benzodiazepins, which exhibit activity as antidepressants, analgetics and anti-convulsants.

  本发明涉及式中的化合物 其中 Y 为-OH；卤素； -NHCH3；R1SO3-，其中 R1 是具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基或芳基；R2 是-C(CH3)3 或 -O-C(CH3)3。提供了制备这些化合物的工艺。这些化合物是制备 4-苯基-1,3-苯并二氮杂卓的中间体，具有抗抑郁剂、镇痛剂和抗惊厥剂的活性。
• US4374067A
  申请人：——

  公开号：US4374067A

  公开（公告）日：1983-02-15
• US4709093A
  申请人：——

  公开号：US4709093A

  公开（公告）日：1987-11-24
• US4968721A
  申请人：——

  公开号：US4968721A

  公开（公告）日：1990-11-06