3-ethynyl-2-phenylpyridine | 485385-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-2-phenylpyridine
• CAS: 485385-76-0
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 179.221
• InChiKey: KCEAKZFFIDRQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2-phenylpyridine 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到7,8-苯并喹啉
  参考文献：
  名称：

  环异构化–苯并[h]喹啉和苯并[c] ac啶的直接方法

  摘要：

  3-炔基-2-芳基吡啶和喹啉的环异构化为苯并[ h ]喹啉和苯并[ c ] -ac啶提供了一种直接的方法。在三键处的取代基决定过渡金属催化或布朗斯台德酸催化之间的选择。三氟甲磺酸的直接亲电子活化引起邻-芳基（苯基乙炔基）片段的几乎定量环化。PtCl 2有效催化2-芳基-3-乙炔基戊烯的环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2179-5
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-苯基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethynyl-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  环异构化–苯并[h]喹啉和苯并[c] ac啶的直接方法

  摘要：

  3-炔基-2-芳基吡啶和喹啉的环异构化为苯并[ h ]喹啉和苯并[ c ] -ac啶提供了一种直接的方法。在三键处的取代基决定过渡金属催化或布朗斯台德酸催化之间的选择。三氟甲磺酸的直接亲电子活化引起邻-芳基（苯基乙炔基）片段的几乎定量环化。PtCl 2有效催化2-芳基-3-乙炔基戊烯的环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2179-5

文献信息

• Model Reactions for the Synthesis of Azacorannulenes and Related Heteroaromatic Compounds
  作者：Ina Dix、Christian Doll、Henning Hopf、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-a

  日期：2002.8

  dine (13) were prepared from readily available pyridine precursors by standard coupling reactions. Pyrolysis of 10 at 810 °C/0.5 Torr provided benzo[f]isoquinoline (45) and the benzopentalene dimer 47. Pyrolysis of 11 (820 °C/0.5 Torr) afforded benzo[f]quinoline (50), benzo[h]isoquinoline (52), and a mixture of isomers of 47. Pyrolysis of 13 (820 °C/0.3 Torr) provided benzo[h]quinoline (56) and the

  4-(2-乙炔基苯基)吡啶(10)、3-(2-乙炔基苯基)吡啶(11)、2-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基)吡啶(26)和3-乙炔基-2-苯基吡啶(13)由以下制备：通过标准偶联反应容易获得吡啶前体。10 在 810 °C/0.5 Torr 下热解得到苯并 [f] 异喹啉 (45) 和苯并戊二烯二聚体 47。 11 (820 °C/0.5 Torr) 热解得到苯并[f] 喹啉 (50)、苯并[h]异喹啉 (52) 和 47 的异构体混合物。 13 (820 °C/0.3 Torr) 的热解提供苯并 [h] 喹啉 (56) 和新型芴衍生物芴并 [1,2-b] 吡啶 (58) . 当 26 在 THF/水中用 TBAF 处理脱甲硅烷基化时，产生了不寻常的“二聚”产物 37；X射线结构分析证实了其结构。讨论了这些转换的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH,
• US5532367A
  申请人：——

  公开号：US5532367A

  公开（公告）日：1996-07-02
• US5521190A
  申请人：——

  公开号：US5521190A

  公开（公告）日：1996-05-28
• US5639753A
  申请人：——

  公开号：US5639753A

  公开（公告）日：1997-06-17
• [EN] INSECTICIDAL PTERIDINES AND 8-DEAZAPTERIDINES<br/>[FR] PTERIDINES ET 8-DESAZAPTERIDINES INSCTICIDES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1994027439A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) This invention relates to pteridine and 8-deazapteridine compounds and compositions containing the same which are useful for controlling insects in agricultural crops. These pteridines may be represented by structure (I) wherein R and R1 are independently selected from amino, lower alkylamino, di(lower alkyl)amino (e.g., -N(CH3)2), or di(lower alkyl)aminomethyleneamino (e.g., -N=CHN(CH3)2); R2 is hydrogen, amino, lower alkyl (e.g., -CH3, -CH(CH3)2), di(lower alkyl)aminomethyleneamino, hydroxy, lower alkoxy, phenyl or substituted phenyl, haloalkylphenylalkyl (e.g., 3-trifluoromethylphenylmethyl); Q is N or CH; R3 is -(n)m-R4, where m is 0 or 1; wherein, when m is 1, n is a bridging atom or moiety selected from oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, lower alkylene (e.g., -CH2-, or -CH2CH2-), lower alkenylene (e.g., -CH=CH-), lower alkynylene (e.g., -C$m(Z)C-), lower haloalkenylene (e.g., -C(Cl)=CH-), carbonyl, aminomethyl (e.g., -CH2NH-), or (substituted amino)methyl (e.g., -CH2N(CH3)-); and R4 is hydrogen, lower alkyl (e.g., -CH3, or -CH(CH3)2), thien-2-yl, pyridin-3-yl, or by structure (II) wherein (i) V, W, X, Y and Z are as defined herein.(FR) Cette invention concerne des composés de la ptéridine et de la 8-désazaptéridine ainsi que des compositions contenant ces composés qui sont utiles pour combattre les insectes dans les récoltes agricoles. Ces ptéridines peuvent être représentées par la formule (I). Dans cette formule R et R1 sont choisis d'une manière indépendante parmi amino, alkylamino inférieur, di(alkyle inférieur)amino (par exemple -N(CH3)2) ou di(alkyle inférieur)aminométhylèneamino (par exemple -N=CHN(CH3)2); R2 représente hydrogène, amino, alkyle inférieur (par exemple -CH3, -CH(CH3)2), di(alkyle inférieur)aminométhylèneamino, hydroxy, alcoxy inférieur, phényle ou phényle substitué, haloalkylphénylalkyle (par exemple 3-trifluorométhylphénylméthyle); Q représente N ou CH; R3 représente (n)m-R4 où m représente 0 ou 1; où lorsque m rerésente 1, alors n représente un atome ou une fraction de pontage choisi parmi oxygène, soufre, sulfinyle, sulfonyle, alkylène inférieur (par exemple -CH2- ou -CH2CH2-), alcénylène inférieur (par exemple -CH=CH-), alcynylène inférieur (par exemple -C$m(Z)C-), haloalcénylène inférieur (par exemple -C(C1)=CH-), carbonyle, aminométhyle (par exemple -CH2NH-) ou (amino substitué)méthyle (par exemple -CH2N(CH3)-); et R4 représente hydrogène, alkyle inférieur (par exemple -CH3 ou CH(CH3)2), thièn-1-yle, pyridin-3-yle ou la formule (II) dans laquelle (i) V, W, X, Y et Z sont définis dans la description.