(2R,3S)-2-Ethyl-3-hydroxy-2-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-cyclopentanone | 14507-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R,3S)-2-Ethyl-3-hydroxy-2-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-cyclopentanone
• 英文别名: Cyclopentanone, 2-(2-(3,4-dihydro-6-methoxy-1(2H)-naphthalenylidene)ethyl)-2-ethyl-3-hydroxy-, (2R-trans)-；(2R,3S)-2-ethyl-3-hydroxy-2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)ethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 14507-43-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: ZXYHLOFRRMDJAQ-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Ethyl-3-hydroxy-2-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-cyclopentanone 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (8S,13R,14S,17S)-13-Ethyl-3-methoxy-6,7,8,12,13,15,16,17-octahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-14,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Cyglization of 13β-ethyl-3-methoxt-17β-ol-8, 14-Seco- -1,3,5(10),9-gonatstraen-14-one and its 17 acetate derivative

  摘要：

  13beta-Ethyl-3-methoxy-17beta-ol-8,14-seco-1,3,5(10),8-gonatetraen-14-one (IIIa) was isolated and its participation in the well-known acidic cyclization process was established.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(75)90015-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3,4-二氢-6-甲氧基-1(2H)-萘亚基)乙基]-2-乙基环戊烷-1,3-二酮 在 葡萄糖 、 immobilized ketoreductase from Pichiaglucozyma (KRED₁-Pglu) and a glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium (BmGDH) immobilization on aldehyde agarose 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-2-Ethyl-3-hydroxy-2-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  使用固定的酮还原酶/葡萄糖脱氢酶混合床系统，基于流动的立体选择性还原酮

  摘要：

  通过固定在醛琼脂糖上以立体选择性地还原不同的酮，开发了由固定的酮还原酶（KRED1-Pglu）和葡萄糖脱氢酶（Bm GDH）组成的稳健的两种酶系统。固定化的酮还原酶/葡萄糖脱氢酶系统在流动反应器中连续使用了数周，即使存在浓度高达20％的DMSO。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.01.025

文献信息

• Directed evolution of an alcohol dehydrogenase for the desymmetric reduction of 2,2-disubstituted cyclopenta-1,3-diones by enzymatic hydrogen transfer
  作者：Hongliu Zhang、Liangyan Zhu、Jinhui Feng、Xiangtao Liu、Xi Chen、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/d2cy00559j

  日期：——

  Chiral 2,2-disubstituted 3-hydroxycycloketones are highly desired intermediates for the construction of complex molecules with multiple chiral centres. Structure-guided directed evolution of the alcohol dehydrogenase TbADH from Thermoanaerobacter brockii was performed to enhance the enzyme activity toward ethyl secodione (1a) in an attempt to use isopropanol for substrate-coupling cofactor regeneration

  手性 2,2-二取代 3-羟基环酮是构建具有多个手性中心的复杂分子的非常理想的中间体。对来自布氏嗜热杆菌的乙醇脱氢酶 TbADH进行结构引导的定向进化，以增强酶对乙基二甲双胍 ( 1a ) 的活性，以尝试使用异丙醇进行底物偶联辅因子再生。调节底物隧道和活性中心中的氨基酸残基导致突变体 Tb2 (N114G/L294P)、Tb3 (N114G/M285L/L294P) 和 Tb4 (W110V/N114G/M285L/L294P) 对1a的活性提高，但活性降低对于异丙醇。突变体 Tb2 催化1a还原生成(13 R ,17使用异丙醇再生 NADPH，收率 94% 和 >99.5% ee 和 de 的S )-乙基 secol。然而，底物偶联 NADPH 再生对变体 Tb3 和 Tb4 无效，因为它们对异丙醇的活性较低。突变体 Tb2 和 Tb3 对一系列 2-methyl-2-benzyl-cyclopenta-1