trans-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)hept-2-en-1-ol | 176907-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)hept-2-en-1-ol
• 英文别名: 7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-2(Z)-en-1-ol
• CAS: 176907-55-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: DYTILLYPTLADCE-WLRTZDKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)hept-2-en-1-ol 在 (+)-Weinsaeure-diethylester 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S,E)-1-benzyloxy-11-hydroxy-7-(methoxymethoxy)undec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted Octahydroquinolin-4-ones via anIntramolecular Hetero Diels-Alder Reaction

  摘要：

  提出了一种制备 2,5-二取代八氢喹啉-4-酮（十氢喹啉型毒素的合成前体）的路线。关键步骤是活化二烯和亚胺之间的不对称环氧化和分子内杂狄尔斯-阿尔德反应。烯丙基立构中心的存在会产生一定的选择性，因此仅以 70:30 的比例获得两种环加合物，并且收率良好。

  DOI：

  10.3390/12020194
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 trans-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Termination of radical-polar crossover reactions by intramolecular nucleophiles

  摘要：

  报道了具有分子内亲核终止特征的径向-极向交叉反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960000737

文献信息

• Rhodium-Catalyzed <i>Endo</i>-Selective Epoxide-Opening Cascades: Formal Synthesis of (−)-Brevisin
  作者：Kurt W. Armbrust、Matthew G. Beaver、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.5b03570

  日期：2015.6.3

  an effective catalyst for endo-selective cyclizations and cascades of epoxy-(E)-enoate alcohols, thus enabling the synthesis of oxepanes and oxepane-containing polyethers from di- and trisubstituted epoxides. Syntheses of the ABC and EF ring systems of (-)-brevisin via all endo-diepoxide-opening cascades using this method constitute a formal total synthesis and demonstrate the utility of this methodology

  [Rh(CO)2Cl]2 是环氧-(E)-烯醇的内选择性环化和级联反应的有效催化剂，因此能够从二取代和三取代环氧化物合成氧杂环庚烷和含氧杂环己烷的聚醚。(-)-brevisin 的 ABC 和 EF 环系统使用这种方法通过所有内双环氧化物开放级联合成构成正式的全合成，并证明了这种方法在合成海洋阶梯聚醚天然产物的背景下的实用性。
• Total synthesis of C37 alken-2-one temperature geomarkers
  作者：Anna Alcaide、Carme Serra、Juanlo Catena、Lourdes Muñoz、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154571

  日期：2023.6

  The total synthesis of the natural (8E,15E,22E)-heptatriaconta-8,15,22-trien-2-one and (15E,22E)-heptatriaconta-15,22-dien-2-one is reported. Our synthesis involved a modular and convergent approach, based on the copper-catalyzed addition of Grignard reagents to allylic olefins. The obtention of these methyl ketones is an important asset for the use of these compounds as analytical patterns with application

  天然(8 E ,15 E ,22 E )-heptatriaconta-8,15,22-trien-2-one和(15 E ,22 E )-heptatriaconta-15,22-dien-2-one的全合成据报道。我们的合成涉及一种模块化和收敛的方法，基于铜催化格氏试剂加成烯丙基烯烃。获得这些甲基酮是将这些化合物用作分析模式并应用于地球科学的重要资产。
• Iridium(I)-Catalyzed Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Amidation of Substituted Allyl Benzyl Imidodicarbonates
  作者：Om V. Singh、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/ja067966g

  日期：2007.1.1

  The first Ir(I)-catalyzed decarboxylative allylic amidation of allyl benzyl imidodicarbonates is described. The reaction requires Ir(I), chiral phosphoramidite ligand, and DBU as well as proton sponge, and proceeds with excellent regio- and enantioselectivities to afford the branched 1-(aryl/alkyl)-1-benzyloxycarbonylaminoprop-2-ene in good to excellent yields. The scope, mechanism, and synthetic applications of the developed catalytic reaction are discussed.