(S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)heptyl pivalate | 1007401-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)heptyl pivalate
• CAS: 1007401-47-9
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅Si
• 分子量: 514.778
• InChiKey: ABOXIXYINNCYDJ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)heptyl pivalate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (2R,4aS,5S,8aR)-1-benzyl-2-(2-benzyloxy)ethyl-5-(methoxymethoxy)-octahydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted Octahydroquinolin-4-ones via anIntramolecular Hetero Diels-Alder Reaction

  摘要：

  提出了一种制备 2,5-二取代八氢喹啉-4-酮（十氢喹啉型毒素的合成前体）的路线。关键步骤是活化二烯和亚胺之间的不对称环氧化和分子内杂狄尔斯-阿尔德反应。烯丙基立构中心的存在会产生一定的选择性，因此仅以 70:30 的比例获得两种环加合物，并且收率良好。

  DOI：

  10.3390/12020194
• 作为产物：
  描述：

  trans-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)hept-2-en-1-ol 在 (+)-Weinsaeure-diethylester 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)heptyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted Octahydroquinolin-4-ones via anIntramolecular Hetero Diels-Alder Reaction

  摘要：

  提出了一种制备 2,5-二取代八氢喹啉-4-酮（十氢喹啉型毒素的合成前体）的路线。关键步骤是活化二烯和亚胺之间的不对称环氧化和分子内杂狄尔斯-阿尔德反应。烯丙基立构中心的存在会产生一定的选择性，因此仅以 70:30 的比例获得两种环加合物，并且收率良好。

  DOI：

  10.3390/12020194