1-(N-morpholino)cyclohex-1-en-4-yl benzoate | 37138-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-morpholino)cyclohex-1-en-4-yl benzoate
• 英文别名: 4-benzoyloxy-1-morpholinocyclohexene；1-Morpholino-4-benzoxy-1-cyclohexen；4-Benzoyloxy-3-morpholino-cyclohexen-(2)-on；4-Benzoyloxy-1-morpholinocyclohexen；4-benzoyloxy-1-morpholin-4-yl-cyclohexene；(4-morpholin-4-ylcyclohex-3-en-1-yl) benzoate
• CAS: 37138-56-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: AVTBFWVRUBHSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 1-(N-morpholino)cyclohex-1-en-4-yl benzoate 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-benzoyloxy-2-morpholin-4-yl-cyclohex-1-enecarboxylic acid 4-methyl-anilide
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物-VI：通过烯胺的一些菲啶衍生物

  摘要：

  通过使芳基异氰酸酯与4-苯甲酰氧基环己酮的烯胺反应获得的取代的四氢菲啶酮已被转化为一系列具有各种官能团的菲啶和四氢菲啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80007-3
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-(苄氧基)环已酮 以 苯 为溶剂， 生成 1-(N-morpholino)cyclohex-1-en-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  核磁共振波谱。4,4-二氟环己酮和6,6-二氟-顺-decal-2-ones的构象平衡和平衡

  摘要：

  6,6-difluoro-cis-decal-2-one 和 10-methyl-6,6-difluoro-cis-decal-2-one 的环倒置率和构象平衡率已使用氟磁共振光谱测定。发现活化能分别为 11.3 ± 0.3 和 9.5 ± 0.1 kcal/mol。然而，4,4-二氟环己酮似乎在核磁共振时间尺度上甚至在-180o 的构象非等价位点之间快速交换其氟。

  DOI：

  10.1021/ja01027a020

文献信息

• Divergent Pathways of Reaction Between Cyclohexanone Enamines and α,β-Unsaturated Acid Chlorides
  作者：Eugenius Butkus、Birute Bielinyte-Williams

  DOI：10.1135/cccc19951343

  日期：——

  The reaction of cyclohexanone enamines with α,β-unsaturated acid chlorides and 2- and 3-chloropropanoyl chlorides under various conditions has been investigated. a,ae-Annulation of enamines Ia-Ie occurs on treatment with chlorides IIa-IId or 3-chloropropanoyl chloride to give bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione derivatives III. The formation of isomeric bicyclononanediones IIIe and IIIh and chromanones VIIIa and VIIIb in the reaction of enamines derived from substituted cyclohexanones suggests that the cyclization might proceed also by another pathway than via [3,3] sigmatropic rearrangement. Based on the reaction course and product distribution in these reactions, a parallel reaction pathway involving a C-acylation-Michael addition has been suggested.

  环己酮亚胺与α,β-不饱和酰氯以及2-和3-氯丙酰氯在不同条件下的反应已经进行了研究。亚胺Ia-Ie与氯IIa-IId或3-氯丙酰氯反应，发生α,α-环化，得到双环[3.3.1]壬烷-2,9-二酮衍生物III。当环己酮衍生的亚胺参与反应时，形成异构体双环壬二酮IIIe和IIIh以及香豆酮VIIIa和VIIIb，表明环化可能通过除[3,3]σ-重排之外的另一种途径进行。基于这些反应的反应过程和产物分布，提出了一个并行的反应途径，涉及C-酰化-迈克尔加成。